丘吉尔这么说不仅仅是因为面子问题。邹寸纳粹兵临城下，英伦三岛抵抗意志高涨，如果公开发表一份"英国舰队在英伦陷落后如何如何"的声明，绝对会影响英国人的士气-皇家海军是英国人心目中的偶像和支柱。此外，美国当时只打算给30艘驱逐舰，要价却是22个英国岛屿，这笔买卖英国人觉得太亏，因此丘吉尔指示谈判代表"不怕拖，让步越小越好"。
到了1940年8月，情况有了转机：英国方面逐渐站稳了脚跟，但仍需大量物资补充以恢复战力，海上交通的反潜护航需求压力更大；美国方面，"唇亡齿寒"的道理被更多的人所接受。8月13日，罗斯福致电丘吉尔，同意拿出50艘驱逐舰和其他一些装备，要求的回报是：第一，英国重申战斗到底，而且无需单独发声明，只需丘吉尔重复6月4日在英国下议院的"战斗到底"声明即可；第二，美国从英国手里获得纽芬兰、巴哈马、牙买加、圣卢西亚、特立尼达等岛屿，但不是永久性获得，而是租借99年。
有意思的是，这桩交易并没有正式的签署日期：美国方面，罗斯福动用了总统特权，没有提交国会表决，而业已开始转向的国会也难得地未刨根问底；英国方面，丘吉尔只是在9月5日以"书面通知"的形式向下议院报告了此事。
然而英国国内不满的声音还是很强大。在许多老派人物看来，海外殖民地是"日不落"的保证，而海军则是英国的骄傲和传统，居然要用殖民地换旧军舰，太丢脸了。为了平息这些争议和不满，丘吉尔用一种怪异的手法堵住了悠悠众口：他宣布，其实英国只用了巴哈马、牙买加等6个岛去交换美国的驱逐舰，而另外两个（纽芬兰和百慕大）则是"赠借给好朋友美国的礼品"，以感谢美国的慨然相助。这个奇怪逻辑表达的含义有两层，第一，英国还是很富足，很有余力，跟美国做交易如此慷慨，是有身份的表现；第二，通过这桩交易，英国得到的不仅是50条"破船"，更是一个强大而可靠的盟友。
