接到突袭马金岛的任务后，卡尔逊面临的难题不少，最突出的是保障兵力不足。为保证袭击突然性，突击营将由潜艇运送登陆，但尼米兹告诉卡尔逊："我只能提供'舡鱼'号和'鹦鹉螺'号潜艇，它们最快只能在突袭发起前两天到位，与突击营进行战前合练。"更糟糕的是，这两艘号称当时美军中装载量最大的潜艇，仍然没有足够空间运送一整营的部队，像"舡鱼"号能运送134人，"鹦鹉螺"号能运送85人，这意味着卡尔逊只好将突击营的55名官兵留在后方基地珍珠港。
在决定留守人选时，营长卡尔逊和副营长詹姆斯·罗斯福发生矛盾，后者是总统罗斯福之子，鉴于突袭任务的高风险，尼米兹和卡尔逊都倾向于把他留在珍珠港。但这个决定却遭到小罗斯福的坚决反对，后者干脆打电话给父亲"走后门"。总统接到电话后，立即致电尼米兹："我的儿子是那个营的军官，如果他不能参加突袭，那么其他人也不能参加。"结果，卡尔逊只好把小罗斯福带上，并任命他担任"舡鱼"号潜艇登陆组的指挥官。
