按照计划，"哈斯基"行动的第二阶段由鲁本·塔克上校指挥的第504伞兵团执行，该团的2000余名伞兵将搭乘运输机空降到西西里岛的港口城市格勒附近。虽然马修·里奇韦少将根据当时的作战形势分析认为，"哈斯基"行动的第二阶段已经没有必要实施，但盟军高层更愿意乘胜追击。于是，7月11日晚，由140架C-47和C-53运输机组成的编队，运载着2000余名美军伞兵从突尼斯凯鲁万机场的跑道上起飞，向西西里岛飞去。
炮火猛扫己方飞机
参与行动的飞行员皮特泽后来回忆称，美军运输机一直保持在适合空降的高度巡航，"当时全部飞机实行无线电静默，灯光也全部熄灭"。飞机在飞临盟军位于格勒近海的舰艇编队上空时，皮特泽和其他飞行员按计划分别组成由9架飞机构成的V字型编队飞行。
第一波次2个运输机编队按照原定路线，在目标区完成了空投任务。这也是此次行动中唯一顺利空投的伞兵部队。当第二波次的运输机编队飞临盟军舰队上空时，一些盟军防空单位突然开火，随后，部署在滩头阵地和近海盟军舰艇上的枪炮全都向空中猛烈开火，飞临上空的美军运输机陷入了己方防空炮火的密集火网。
