罗斯福知道日本一直凯觎着朝鲜(1897年，朝鲜改国号为"大韩帝国"），早在1900年任纽约州州长时，他就表示："我希望看到日本吞并韩国。"无独有偶，众多近年来公布的资料显示，罗斯福把大韩帝国看成是一个落后国家，他自始至终没有反对过日本控制朝鲜半岛。当日俄战争爆发后，罗斯福公开宣称"严守中立"，但私底下却说"美国的同情心全在日本一边"。在这种"亲日"氛围下，1905年7月，美国陆军部长威廉·塔夫脱来到日本，同日本首相桂太郎进行了密谈。
塔夫脱同桂太郎主要谈了三个方面的内容：首先，塔夫脱谈到美国国内的一些亲俄人士试图使公众相信，日本的胜利无疑将拉开侵略序幕，将来其侵略矛头会直指菲律宾群岛。塔夫脱本人则认为日本乐于看到菲律宾被美国这样一个强大而又友好的国家所控制，桂太郎强烈支持他的观点；其次，桂太郎希望日美英三国政府能互相谅解；第三，桂太郎表示殖民朝鲜半岛对日本来说至关重要。在这三点上，塔夫脱和桂太郎达成一致意见，塔夫脱支持日本确立对大韩帝国的"宗主权"，日本则接受美国吞并夏威夷和菲律宾的事实。就这样，朝鲜半岛人民的命运被一纸密约所决定，5年后，日本强迫大韩帝国签署了《日韩合并条约》。
密约性质引发争议
虽然这份密约是美国陆军部长塔夫脱签署的，但不少证据表明，美国总统罗斯福直接卷入了这场交易。日本外务省档案馆的一份资料显示，罗斯福在1905年7月31日发给塔夫脱一份电报："从各方面来看，你同桂太郎伯爵的会晤都是完全正确的，希望你能向桂太郎表明这样一个意思，那就是我确认了你所说的每句话。"
