在1910年的整个春天，随着罗斯福归国日期的临近，主宰了所有政治讨论和思考的问题是："罗斯福将怎么做？"日渐加剧的斗争业已将共和党分成老牌的保守主义者和人数持续增加的"反叛者"--当时进步主义派系被人如此认定。罗斯福会站在哪一边？意识到自己说的每一句话都可能帮助一派伤害另一派，罗斯福决定保持缄默，直至他能全面地了解和分析局势。"我想要一件事，那就是绝对的隐私。"在当天的庆典活动结束时，他如是告诉记者，"我想像牡蛎一样紧闭……有你们在这里，我很高兴，但……我无可奉告。"
罗斯福归国前的几周对塔夫脱而言尤为艰难。"他看起来忧虑而憔悴。"巴特上尉对他的嫂子克莱尔说道。塔夫脱标志性的红润面色变得病态地苍白，体重吹气球般地激增至145公斤，不复和善乐观的性格而整日伤心沮丧。巴特猜测，"看到所有人的目光都转向另外一个人，这对于任何一个人而言都是很困难的。全国人民都关注着罗斯福"。然而巴特承认塔夫脱的情绪低落无关嫉妒。他从未听到过塔夫脱"私下抱怨命运"将他"这样一个自身具有非凡人格的人"置于前任的"阴影之下"。令巴特赞叹的是，他"胸怀如此宽广，从未因自己的次要地位而显露丝毫不满"，相反，他认为塔夫脱的焦虑来源于"他热爱罗斯福"这一事实，他们的友谊可能破裂的兆头给他带来了巨大的情感痛苦。
在塔夫脱刚刚就任总统时，根本没有这些麻烦的苗头。罗斯福曾预言："作为总统，塔夫脱将深受爱戴。""他有着我所有遇到过的人当中最亲切友好的人格。"一个具有宽广胸怀的大人物、湛蓝的双眼、体贴入微的天性，塔夫脱被描绘成"美国化身--厌恶虚伪、勤奋工作、善于自嘲、从不炫耀却又尊贵得体……一位伟大的、大男孩般的、健全的、无瑕的、精明的、忠诚而和善的绅士"。
即使是罗斯福最狂热的崇拜者也认可是时候换一种不同类型的领导者了-- 一位更安静、更少争议性的领导者。罗斯福的火爆脾气、永不枯竭而引人入胜的俏皮话以及蛊惑人心的呼吁，给予进步主义运动强有力的声音。罗斯福的记者朋友威廉·艾伦·怀特认为，现在美国需要一个可以完成罗斯福所开创的"事业"的人，同国会合作，巩固在动荡的前几年中产生的不完善的法律法规和总统令。怀特承认，尽管塔夫脱"几乎什么都不说，但他能做很多"。另一位记者写道，罗斯福的思维是由"突然闪过脑海的念头、心血来潮的奇想和不期而至的冲动"所推动的。不同于罗斯福，塔夫脱的思维是"直线的"，由稳定的效率、"长期而富有逻辑性的习惯"所支配。
塔夫脱认同对他所面临的局势的评估。他将罗斯福政府比作"一支伟大的十字军"，已经唤醒人民，使其意识到需要联邦政府更多管制经济，现在他的政府的工作是"以法律的形式永久化"这些扩展出来的权力。罗斯福作为一个"专注于达成实用目标"的职业政客，偶尔会因"法律方法的限制"而恼火。与罗斯福正相反，塔夫脱接受过作为律师和法官的培训，"法律方法的必要性"已经植入他的准则中。
罗斯福的总统生涯在同国会的"一场丑恶的战斗中"落下帷幕，他绕过国会直接向人民发出呼吁。塔夫脱拥有与罗斯福不同却互补的脾气，他坚持必须同"手边……现有的工具与人员"合作。在共和党内部出现尖锐分歧时就任总统是塔夫脱的不幸，进步主义者把同保守主义者的妥协视为背叛。
塔夫脱从未公开追逐过总统职位。自从29岁被任命为高级法院法官时，他就渴望有一天成为美国的大法官。他在司法体系升迁很快，32岁成为美国司法部副部长，34岁成为联邦巡回法院法官。当总统麦金莱请他前往菲律宾时，暗含的承诺就是当他返回时将进入最高法院。当罗斯福成为总统时，他尊重前任的承诺，给塔夫脱提供了两次最高法院的任职机会。塔夫脱都极为不情愿地谢绝了。第一次是因为他不能在菲律宾的工作未完成时离开；第二次是因为他的妻子，也是他最亲密的顾问奈莉劝说他，不要在此时将自己埋葬在法院中。那时担任战争部部长的塔夫脱，在全国都被宣传成罗斯福最有可能的继任者。确实，如果不是他妻子的白宫梦，塔夫脱永远不会同意参加总统竞选。
在1908年的总统竞选活动中，塔夫脱几乎毫无乐趣可言。对于每次被迫要去发表的演说，他都感到"巨大的不安"。数月以来，接受提名的演讲像"噩梦"一样挥之不去，他害怕自己在某些问题上创造中间地带的努力会"让许多人发疯"。不同于罗斯福定期研读关于自己的文章并在反击批评中找到乐子，塔夫脱承认负面报道让他"非常非常沮丧"。一段时间过后，尽管有奈莉的督促，他还是彻底拒绝读那些令人不快的文章。奈莉警告说他的演说过于冗长。"但我生而如此，我没别的本事，"他对奈莉说，"你嫁的就是这种又老又慢的教练员。"他的"竞选经理"(他对奈莉的称呼)陪伴在他身旁，为他编辑讲稿、提出建议、抚慰鼓励他，他最终大败威廉·詹宁斯·布莱恩。
1909年塔夫脱入主白宫时，喜忧参半。"我每隔一会儿就掐自己一下，让我意识到这一切都是真的。"他对一位朋友说，"如果我现在是担任最高法院的大官，我将感到非常自如。但想到挑选内阁成员的麻烦和修订关税的困难，我就像一条离开水的鱼。"过了一年多，这样的恐惧不安仍未消退。当被问及是否愿意做总统时，他的回答是"宁愿是大法官"，因为最高法院"平静些的生活"被证明"更符合我的秉性"。然而，他反思说："考虑到我将作为总统被载入史册，我的孩子还有孩子们的孩子因此将会有更好的社会地位，我愿意相信，成为总统将补偿一个人为此所不得不忍受和经历的所有考验与批评。"
塔夫脱深知他有多么幸运，他忠诚而聪明的妻子是一位天生的政客，她超强的判断力和政治敏锐度能帮助他"逾越目前看起来难以应付的障碍"。在辛辛那提早期的婚姻生活中，他们就已经结成了伙伴关系。同罗斯福和伊迪丝一样，塔夫脱和奈莉在同一座城市长大。他们的姐妹是"校友"，奈莉写道，他们的父亲"在同一家律师事务所共事了四十多年"。在他们成为朋友六年后，这段友谊深化为爱情。
年轻的奈莉是一位不同寻常的女性。从青少年早期开始，她就渴求更广阔的天地。她喜欢抽烟、喝啤酒、打牌赌钱，酷爱阅读和古典音乐，是一位有天赋的作家和尽责的教师。奈莉在二十几岁的时候组织了每周一次的沙龙，威尔a和他的弟弟贺拉斯是固定的参与者。每周六晚上，他们六七个朋友阅读散文、讨论文学和政治。"情绪如此饱满，热情如此高涨，"奈莉回忆道，沙龙的历史"成了我们那段生命的历史。"威尔告诉父亲，同奈莉在一起的时间越久，"我就越发地尊重她，我们的友谊更加温馨，直至它无意识地成熟，我感到没有她我将不再快乐……她对各种知识的迫切追求令我惭愧，她的工作潜力让人叹服。"
对于奈莉而言，她在威尔身上发现了一个爱她并极为重视她才智的丈夫。他们的结合为她提供了一个实现抱负的渠道，她想在生命中完成一些至关重要的事情。威尔也是罗伯特、海伦和查尔斯的慈父，当他成为总统时，他们分别是18岁、16岁和11岁。在他们的婚姻中，威尔将奈莉视为他"残酷无情然而充满爱意的批评家"，依赖奈莉在每一个关键转折点给出的建议。他们一起钻研讲稿，在一位旁观者的回忆中，他们像"两位有着亲密朋友关系的男士"一样讨论政治策略。他们的伙伴关系给予塔夫脱自信，他将学会如何在总统这个神秘水域航行。
