1944年5月25日傍晚，詹姆斯登上一架飞往直布罗陀的飞机。
计划开头时并不顺利，在飞机上就发生了一件意想不到的事情。为了让詹姆斯第二天能够精力充沛，随行人员给他服用了安眠药。可是，夜间的寒冷使詹 姆斯无法入睡，他悄悄起身进入厕所，将偷偷带在身上的一瓶杜松子酒拿了出来。此前，里德早已向他声明，为保证此次任务成功，他必须戒酒。但此时，酒瘾发 作，他将半瓶酒喝了下去。当随行人员找到他时，他已摇摇晃晃，站立不稳。
飞机再有两个多小时就要到达目的地，詹姆斯完全处于昏睡状态。随行人员十分着急：如果下飞机时人们发现詹姆斯有饮酒迹象，计划就会彻底泡汤，因 为蒙哥马利憎恨烟酒。随行人员被迫采取紧急措施：将詹姆斯的衣服脱光，放在机舱通气孔前冰冷的气流中，让他清醒。还对他进行按摩和拍打，使他呕吐，同时重 新给他刮脸，以便消除脸上的喝酒迹象。经过一番忙碌，詹姆斯终于清醒过来。
"蒙哥马利"现身非洲
1944年5月26日凌晨，飞机抵达直布罗陀。"蒙哥马利"在人们的欢迎中走下飞机。随后，一个浩浩荡荡的车队将他送到总督官邸，总督伊斯特伍德亲自出迎，并于当晚举行了欢迎宴会。
直布罗陀海湾对面西班牙的阿尔赫西拉斯是德国谍报局的前哨基地，"蒙哥马利"的到来自然逃不过德国间谍的眼睛，于是，有关"蒙哥马利"的消息迅速传回了德国。
