在围攻冀中抗日根据地期间，山下奉文指挥日伪军四处烧、杀、淫、掠，以极其残暴的方式屠杀了数以万计的抗日军民，制造了"王辛庄惨案"、"韩村镇惨案"、"大曹村惨案"等无数的惨案。
1941年11月6日，山下奉文被任命为日本第二十五军司令官，奉命准备进攻新加坡。12月4日，山下奉文命令第二十五军的近卫师团从陆路经泰国进入马来半岛，第十八师团攻打哥打巴鲁，山下奉文亲率主力第五师团直扑新加坡的宋卡，用70天的时间，自北向南席卷马来半岛650英里，直至占领新加坡。1942年2月15日，英军守将帕西瓦尔率领英国守军13万人向山下奉文投降。由此让山下奉文"创造了"日军有史以来最大的陆战胜利，并赢得了"马来之虎"的称号。
