在秘密出发前，弗林仔细研究了未来几天的天气状况。他意识到"埃默拉尔德"要想到达加拿大危险重重，德国海军上将卡尔·邓尼茨司令率领他的潜艇队穿行于加拿大和苏格兰的航道上，航线向西伸展约3000英里。就在这个月，有57艘盟国船只被击沉于北大西洋。
1940年6月24日，"埃默拉尔德"号在夜幕掩护下从克莱德河缓缓驶入大西洋，到了指定地点集合后，几艘驱逐舰赶来护航。出发不久，弗林就得到两个不幸的消息：一场强烈的大风暴正在前方的大西洋上肆虐；另外，英国海军部也给他发来了警报：两艘德国潜艇正潜伏在"埃默拉尔德"号将要前往的航道上。但不管怎样，舰队已经出发就不能回头了，弗林不得不硬着头皮往前航行。万幸的是在预报的海域里并没有遭遇到德国潜艇。弗林估计这两艘潜艇或者是临时得到命令去执行其他任务了，或者是英国情报部门提供的信息根本就是错误的。
虽然没有受到德军的袭击，但"埃默拉尔德"却遭遇了强大的海上风浪。在随后的两天里，由于海洋上风浪肆虐，"埃默拉尔德"号和护卫的船只不得不减速航行，颠簸的舰艇使海员们呕吐不止。
