西尔维亚在拉蒙之前就从巴黎回到了她的出生地纽约，拉蒙在墨西哥落脚后不久，1940年初，西尔维亚也来到了此地。通过西尔维亚的引见，拉蒙与托洛茨基周围的人员有了一些接触。在这些人面前，拉蒙仍保持着自己的独立性，既不对他们从事的事业产生兴趣，也不设法赢得他们的信任。他仍然装扮成一名有钱的生意人，并向托洛茨基等人的活动提供资助，而他之所以要提供这种资助，似乎是"出于自己性格怪癖"，而不是因为他是托洛茨基的忠实信徒。
起初，艾廷贡和他的上司苏多普拉托夫及贝利亚把重点放在了西克罗斯小组。苏多普拉托夫把曾在托洛茨基身边工作过的苏联女特工玛丽亚·德·拉斯·埃拉斯提供的托洛茨基住所各个房间的平面图、她对托洛茨基保镖的鉴定，以及对托洛茨基秘书处活动的分析资料，一并提供给了西克罗斯小组。贝利亚则把在西欧执行秘密任务的特工格里古列维奇召回，让他到墨西哥去加强西克罗斯小组。1940年1月格里古列维奇到达墨西哥，不久他和托洛茨基的一名保镖谢尔登·哈特交上了朋友。
这个时候，斯大林已通过签署《苏德互不侵犯条约》同希特勒化敌为友，而前不久他还大骂托洛茨基是希特勒的奸细，这一情况让斯大林深感尴尬和难堪。恰在此时--1940年4月25日，托洛茨基又发表了《给苏联工人的信：你们受骗了》呼吁书，其中写道："进行十月革命是为了劳动人民的利益，而不是为了新的寄生虫。但是，由于世界革命迟迟未来到，由于俄国工人阶级的疲惫和(相当程度上是由于)落后，特别是农民的落后，在苏维埃共和国的肌体上又产生了一个反人民的、强暴的和寄生的阶层，其首领是斯大林……"接着，托洛茨基号召举行起义来反对这个"新阶层"，而为了准备"这一起义，需要一个新的党，一个勇敢的、诚实的、革命的先进工人组织。第四国际所抱的宗旨就是在苏联建立一个这样的党"。
斯大林读完这份呼吁书后叫来了贝利亚，恼怒地警告说，他对这一切已经厌烦了，他怀疑内务人民委员部是否想了结这件事。贝利亚随之督促苏多普拉托夫和艾廷贡加快工作进度，因为现在离斯大林去年3月提出的在一年内必须解决托洛茨基的要求已过期一个月了，斯大林对此很不满意。于是西克罗斯小组在准备尚不充分的情况下匆忙采取了行动。
西克罗斯小组刺杀失败
1940年5月23日，轮到哈特为托洛茨基的别墅值班。黎明时分格里古列维奇敲开了别墅的大门，门刚被打开，西克罗斯小组的人员便冲了进去，并用步枪向托洛茨基所住的房间疯狂射击。由于是隔着门向里扫射的，所以不易击中，托洛茨基的夫人在被枪声惊醒后急忙抱着丈夫滚到了床下，夫妻二人因此毫发未损，但他们睡在另一房间的孙子则被炸伤。
袭击行动进行了大约20分钟，由于哈特与格里古列维奇相识，担心哈特会供出凶手，所以把他干掉了。事件发生后，以萨拉扎尔为首的一伙墨西哥警察马上赶到了现场。他们发现托洛茨基一家的房间里弹痕累累，硝烟弥漫，而全家竟在这样的打击中无一人丧生，感到甚难理解，不久就产生了这样的想法：是托洛茨基本人为了某种个人目的组织了这次袭击。这种"个人目的"就是：毁损他的死对头斯大林的声誉和敦促墨西哥警方加强对他住宅的警备。这种想法一经产生，墨西哥警方便把托洛茨基及其周围人当成主要嫌疑对象。
对墨西哥警方的这种做法，托洛茨基甚是气恼，但又无可奈何，只得给墨西哥总统写信求助。求助信看来起到了积极作用，托洛茨基住宅的防御能力很快就得到了加强：在他的房门上安装了铁甲，窗户安上了钢制的百叶窗，垒高了院子的围墙，增建了瞭望岗楼，还送给了托洛茨基一件防弹的马甲。显然，以后想再采用这种突袭的方式刺杀托洛茨基变得更加困难了。
刺杀行动失败后，贝利亚很生气，甚至对西克罗斯小组的忠诚产生了怀疑。苏多普拉托夫向他解释说，失败的原因在于事先准备不足，该小组成员缺乏经验，专业水平也较低，但他们对事业的真诚毋庸置疑。
拉蒙独力完成刺杀
不久后，艾廷贡给苏多普拉托夫传来新消息，说拉蒙在接近托洛茨基方面取得了较大进展，若能获得批准，他打算实施另一方案，即安排拉蒙去行刺托洛茨基。对于这一方案，苏多普拉托夫本不陌生，但当真要实施时他却产生了顾虑，因为一旦拉蒙在行刺时被捕，就有可能因招供而导致针对托洛茨基及其党羽的整个苏联特工网的瓦解。于是他向贝利亚汇报和请示。贝利亚也感到不好定夺，两人一起去面见了斯大林。斯大林在弄清了事情的缘由后向他们重申，除托洛茨基本人外，在他的营垒中并无其他重要政治人物。因此，"对托洛茨基采取行动就意味着整个托洛茨基运动的破产……应着手实施另一套方案"。
艾廷贡在得知莫斯科已同意实施另一套方案的消息后，立即与拉蒙一起研究了托洛茨基别墅的警戒系统，以便选取刺杀所用的武器。最后达成的共识是，用刀子或登山运动员使用的冰斧，因为这种武器便于隐藏和携带，而且在行刺时不会发出大的响声，从而不易被托洛茨基的警卫人员发觉而及时赶来救援，这样拉蒙在刺死托洛茨基后便有机会逃脱。其次他们还研究了拉蒙一旦被捉住将如何回答他的行刺动机的问题。他们认为拉蒙应把这次行动说成是出于他个人对托洛茨基的厌恶，是为了报私仇。具体来说拉蒙可作这样的回答：他听说托洛茨基坚决反对西尔维亚同他结婚，他是为了同西尔维亚的爱情才这么干的。此外，托洛茨基分子企图将他捐助的资金用于个人目的，而不是用于组织的需要。托洛茨基本人则力劝他参加国际恐怖主义组织，以谋杀斯大林和其他苏联领导人。所有这些都让他忍无可忍，因此才下定决心干掉他的仇敌托洛茨基。
1940年8月20日是个天气晴朗的日子，但拉蒙却在这天晚上身穿雨衣来到了托洛茨基家中，雨衣口袋里装着一把锋利的小凿冰斧。进屋后，拉蒙把雨衣轻轻放在了桌子上，然后拿出一篇为托洛茨基辩护的文章请他修改。就在托洛茨基聚精会神地阅读此文时，拉蒙悄悄地取出了冰斧。接着他举起冰斧，向托洛茨基的头部猛力砸去，但就在冰斧落下的一刹那，托洛茨基略微转了一下头，结果改变了受打击的部位，未能将他当场杀死。但托洛茨基当即血流如注，并放声哀嚎。殷红的鲜血和凄厉的哀嚎声竟让这名杀手一时乱了方寸。听到惨叫声的警卫人员迅速冲进房间，将正惊慌失措的拉蒙擒获。
正坐在别墅外的汽车里等待拉蒙的艾廷贡等人发现别墅里已明显乱作一团后，不得不悄悄撤离。托洛茨基则于第二天在医院里去世。
得到托洛茨基被刺身亡的消息后，贝利亚非常高兴，表示要给艾廷贡等人以奖励，同时指示苏多普拉托夫不惜一切代价保护拉蒙，所聘用的律师需要证明这起谋杀案纯属托洛茨基运动的内讧及混乱所致。后来的事实证明，拉蒙提供的证词给了律师很大帮助。整个受审期间，拉蒙始终坚持他曾与艾廷贡商定的关于刺杀动机的说法，拒不承认此事与苏联情报部门有关。这样一来，这一事件不仅没有把莫斯科置于窘境，反而为它攻击、嘲弄托洛茨基及其党徒提供了口实。
