在1995年11月15日前，克林顿和莱温斯基从来没有真正聊过，但她后来声称他们通过目光接触而"热烈地谈情说爱"。在政府停摆期间，490名白宫雇员中的90人休无薪假，于是不领薪水的实习生填补空缺。莱温斯基被分配到了幕僚长莱昂·帕内塔的办公室，与椭圆办公室仅隔一条走廊。她找准一个独处的机会，主动诱惑了总统。他们的亲密关系持续了一年多，这种关系不仅是欲望上的，也有情感的成分，他们交换着礼物和信件，克林顿曾送给她一本《草叶集》。
但她与总统走得太近被白宫的同事觉察到，1996年4月，负责监督雇员行为的副幕僚长伊芙琳·利伯曼将莱温斯基调到了五角大楼公共关系办公室。伊芙琳的所作所为与《傲骨贤妻》中一直生怕州长犯生活作风错误的伊莱·戈德何其相像，当然，该剧被认为正是影射克林顿夫妇的。
克林顿弹劾案 几乎每个人都想从出书上捞一笔
恋爱中的莱温斯基将自己的秘密告诉了母亲、姨妈，还有包括新同事琳达·特里普在内的一帮闺蜜。她倾诉的对象特里普也曾是白宫雇员，热衷于打听和克林顿有绯闻的女人的私生活，筹划着写书揭发总统的丑闻。特里普给莱温斯基出谋划策，教她如何维持与克林顿的关系，甚至让她就与克林顿的见面做一个统计，分析其中的规律。但另一方面，特里普处心积虑地对两人的通话做了录音。
在莱温斯基与克林顿交往之前及期间，总统被宝拉·琼斯案困扰。琼斯是阿肯色州工业发展委员会的雇员，在小石城的一次会议上负责做登记工作，据她说，1991年，时任州长的克林顿让州警把她带到酒店的一个房间，对她说：亲那儿。后来，州警将此事告诉了右翼杂志《美国观察者》。
莱温斯基和琼斯都是在克林顿取得辉煌政治成就的时刻进入他的生活的，除此之外，她们身上还有很多共同点。她们是在差不多的年纪结识克林顿的（莫妮卡在22岁，宝拉在24岁），她们的性格也很像，都是有活力、外向、友好之人。她们都缺少天赋、学识、智慧、惊人的美貌、对外部世界的兴趣及对政治的了解。最重要的是，她们是那种容易到手的女孩。
