几乎没人准确知道戴笠的近况。他在中国到处有住宅和藏身之地，而他的路线和去处总是没人知道。戴笠使用两辆一模一样的军统汽车，这是为甩掉跟踪 者而配置的。一个跟他一起旅行的美国人曾说："他从来不让任何人知道他从这一刻到那一刻将去哪儿，而且他在去任何一个地方之前，总是散播谣言。说他要去X 地，然后他总是去了Y地。"在城市里他的人总给人打电话说他上路了，他们知道这电话会被窃听的；与此同时，戴笠去了另一个什么地方。正因为有窃听，所以他 禁止他的办公室在电话上为他安排日程。美国人发现，他们约见他的要求必须封在信封里，而且答复也是以同样的方式递交的。为了安全的缘故，他在旅行时很少携 带文件，而依靠自己出色的记忆力。戴笠收集大量的事实和细节，加以组合，然后制订出一个有效的行动计划，他的工作效率向来很高。
他甚至能在别人的面前隐藏自己。记者爱泼斯坦回忆起国民党为他召开的一次会议，会议由被美国人认为最受蒋信任的何应钦将军主持，国民党的日本情 报专家王本胜也出席了，还有董显光。只是在会议结束时爱泼斯坦才记得还有第四个人在场，他在屋子的后面几乎没被注意到。那人黑黑的皮肤，胡子拉碴，虽然不 见得阴险，但在爱泼斯坦看来有副癞蛤蟆样，他自然就是戴笠。
从外表上看，戴笠在许多美国人眼里与其说是中国人不如说是拉丁美洲人。他矮个子、壮实、深色皮肤。他在战时穿得很普通，通常是黑马靴、普通的蓝 制服、过时的欧式帽子。他的外形中最突出的是他的双手。一个美国人曾说："它们还没我的三根手指大。你见他坐在书桌前，穿着丝织的中国长袍，脸上挂着狡诈 的微笑，突然出现了中国瓷娃娃般的手。假如你在这之前就以为他是一个残酷的人，他此刻就显得更加阴险。"
夏天，戴笠总穿一件土黄色衣服或者深蓝或深灰色的派力斯中山装。秋天他换一件马裤尼的外套，冬天穿一件深黑色羊毛大衣。尽管他对个人的清洁非常 讲究，每穿一套干净的外衣时，总是在早晚都要洗澡，但他很少改变穿衣的风格或样子。正因如此，尽管他经常大宴宾客--尤其在重庆，他在公馆的马殿或虎殿里 的宴会在美国人中以其精致的餐具、绝妙的咖啡和拿破仑白兰地而闻名--但他的生活其实相当简单。
