一般人认为戴笠财产数额巨大，然而还是没人知道到底有多少。他宣称为蒋介石政府无偿工作，这使他的个人收入变得非常神秘。有人说他的收入来自与 敌人的秘密交易。美国空军飞行员曾说是来自鸦片，说他们曾从西面的成都起飞把水银运往北方各省来换取鸦片，然后交给戴笠。但正如其他人指出，蒋介石对任何 与鸦片有关的人和物都毫不留情，而戴笠对蒋和他的各项原则的忠实向来是无可指摘的。
据梅甘主教记载，戴笠作为反走私机构的头子（当时挂名在财政部下），他所处的地位使他极容易了解（并获利于）非法交易和走私活动。然而，对当时中国的情况信息十分灵通的梅甘认为，戴笠自己并没有卷入任何这类活动。
五光十色的朋友圈
戴笠对机密和匿名的执迷使他的权力带有另一个特点，那就是所谓的刀枪不入。他曾经"以其惯用的销声匿迹的方式"逃脱了159个便衣的捕捉。即使 在有报道说他死于飞机失事时，他仍然可能与死亡游戏而不伤一根毫毛。"没人知道到底有多少次戴笠的敌人想逮住或杀死他，而他一次次地捉弄了死亡，结果使他 享有刀枪不入的传奇式名声。"
尽管戴笠孤僻诡秘，他仍在社会各阶层有广泛的熟人和朋友圈子。其中大多数人对他有用，这些人包括老警卫队的人，也有重要的军官、银行家、海外商 人、上海黑帮和四川秘密社会的头子们。他的朋友圈和职业关系包括程潜、汤恩伯、杜聿明、曾扩情、何浩若、贝淞荪、伍仁硕、林可胜、杜月笙、黄金荣等人。他 与四川帮会"袍哥"头子田得胜、冯什竹、唐绍武和石孝先等人也很熟。《苏报》和《甲寅》周刊的主编章士钊也曾是他的好朋友。
