戴笠最大的优势是具有揣测蒋介石意图的本领。他为自己选择的这个名字的字面意思是"戴雨帽"，其象征意思是"一个仆人"，即强调了这种动物般甘 做其主人蒋介石爪牙的奴性，同时又代表了封建观念中的相互尊敬。戴笠这个名字还指一个人的脸被一顶尖顶帽半盖住的意思，即含有掩藏的意思。戴笠这么对别人 解释自己的名字："有一首古诗这么说：'君乘车，我戴笠，他日相逢下车揖。君担簦，我跨马，他日相逢为君下。'"
戴笠为自己能够"秉承领袖意志，体念领袖苦心"而感到骄傲。而在他的对手们看来，这种自负是戴笠狂热地效忠于蒋介石"有公无我，有我无公"信念 的表示。就像所有专制政治的奴仆一样，戴笠是一个强和弱的矛盾结合体。"作为一个强大秘密组织的头子且负有总司令本人的信任，戴笠在政府与军队中都处于极 为有影响的地位。而他在军队里强有力的'黄埔'小集团的身份又强化了他的影响。"他作为蒋介石内部圈子里的人，大权在握。然而他对蒋的谦卑、对领袖的服 从，最终又证明了他个性上的软弱。
戴笠是最受总司令信任的下级和警卫，"南京秘密警察直属于戴笠将军个人，而他只服从总司令的命令"。戴及其无处不在的特务组织，被认为是中外之 间非正式"业务"成交的媒介，而且其效率很高……他的秘密警察组织在当时被用来抗衡"CC系"（CC系，是由陈家兄弟陈果夫和陈立夫领导的，他们两人都早 在国民党执政之前，就享有与蒋介石十分密切的关系）。控制下的党部警察，具体体现了总司令控制国民党最基本的政策原则之一，即在各势力之间通过制约达到平 衡。
像所有的警察头目一样，戴笠的威慑力来自人们相信他的人无所不在。军统特工被某些人误认为有上百万人。在中国和外国均有人认为："众所周知，军 统是中国的秘密警察，而且比起世界上任何间谍网来，它在特工人员的数量上要更加庞大，在地理覆盖面积上要更加辽阔。"戴笠甚至有在美国的网络。还有其他更 离奇的说法，如戴笠领导着700万男女云云。1946年，美国军事情报机构估计，戴笠有18万便衣特工--其中4万人全天候为他工作。一篇提到戴笠是"中 国的间谍大师"的文章说，凡是有中国人的地方就有他的情报人员在活动。
