由于时间紧迫、渡江交通工具有限，突围计划是36师、宪兵部队及卫戍司令部直属部队北渡长江撤退，其余各部则是从正面突围。本来组织撤退就比组织进攻、防御更难。但唐生智在下达撤退命令后，又考虑到第88、87、36师和教导总队是蒋介石的嫡系，唯恐在突围中损失太大，不好向蒋介石交待，于是又口头指示他们"如不能全部突围，有轮渡时可过江，向滁州集结"。这大大降低了原来撤退命令的严肃性，也为其他部队不执行命令提供了借口，以致除了第66军和第83军按命令从正面突围外，其余各部队都涌向江边，想渡江撤退
当初唐生智为了表示破釜沉舟的决心，将船只全部撤走。现在突然要撤退，船只自然来不及安排，再加上撤退的安排非常随意，甚至都没有通知驻守挹江门的36师。结果没接到命令的36师为了阻止其他部队撤退，还发生了交火，整个撤退秩序一片混乱。挹江门左右两个门洞已经堵塞，仅中间一个门洞可以通行，各部都争先强过，互不相让，不少人被踩踏而死。教导总队第1旅第2团团长谢承瑞，在光华门阵地上曾英勇地抗击日军多次进攻，却在挹江门门洞内被拥挤的人群踩死。
