一是战略上的错误。抗战爆发后，蒋介石认识到，中国的对日战争只能是持久战、消耗战，然而他提出的战略原则却是防守作战。在南京保卫战前，中国军队集中兵力于南京城郊，做消极防御，固守孤城如同坐以待毙。而当日军进至南京城下时，南京卫戍部队奉命不得主动出击，而采取分兵把守的下策，每个部队负责的正面防御都很宽，缺乏纵深配备，也没有充足的预备队。日军进攻时，集中兵力专攻一点，致使中国军队处处被动挨打。在激战中，有的部队提出主动出击的计划，也得不到批准。例如守卫紫金山、蒋王庙一带部队曾于敌猛烈围攻之际，联名建议，趁敌出动进攻之机，集中全部机动兵力，主动出击敌驻地，威胁敌人后方，以争取主动。可是，这一出奇制胜的战斗方案，竟未获批准，致使紫金山阵地更趋危急。此种战略思想上的错误，贯彻南京保卫战的始终。
二是军力上的差距。参加南京保卫战的部队总兵力15万人左右，但大部分是刚从淞沪战场撤下来的残缺部队，老兵很少，新兵大都没有受过训练，许多连枪都没打过。据时任南京卫戍司令长官部参谋处第一科科长的谭道平统计：守军中，能直接同敌人厮杀的战斗兵只占60%，刚入伍的新兵又占了将近40%。而且中国军队严重缺乏重武器装备。在南京展开激战时，空军战机己损失殆尽；海军主力舰艇一部被炸毁，一部已撤至长江中上游。
日军负责攻击南京的华中方面军共辖9个师团，除1个师团留作上海的警备部队外，其余几乎都投入南京作战，总兵力10万人左右，都是刚刚调到中国战场来的作战部队，大多由训练有素的老兵组成，战斗力较强。在武器装备方面也具有明显优势，作战时有新式坦克、火炮等重武器装备，并且还有飞机和舰艇的炮火支援。
三是防御工事的缺陷。南京外围阵地的防御工事虽经营多年，但大部分不符合实战要求。淳化镇、牛首山一带阵地上构筑的钢筋水泥工事，有的用土埋着，有的门打不开。而机关枪掩体的枪眼做得都很大，很容易被敌人发现进而集中火力加以摧毁。位于四郊的炮台工事，虽以钢筋水泥构筑，但"暴露而且密集于狭小之地域""完全不切实用"。更恶劣的是，中山门至光华门之间的城墙上构筑的永久工事，只是在外面涂了些水泥，内部的横梁多以竹子充数。战士一脚踏在暗堡上，暗堡顿时塌了半边。由于布防仓促，南京警备区并没有给所有的部队配发工事分布图，再加上各处工事和大量民居混在一起难于查找，于是有的部队在这方圆十几平方千米的地面上疲于奔波寻找防御工事。
