蒋介石的错误，就其军事方面讲，有以下方面：
1，内战之初的自大、轻敌。2.固守以"保城保地"为中心的军事战略方针，致使兵力分散，被解放军各个消灭。 3.用人看派系，缺少统帅型的将领。4.严重的军事教条主义。 5.政工工作有名无实，对体制的内耗无从解决，国军既非"军"，更非"国军"，而是将领们拥兵自重的"私军"。6.保密与情报工作失败。 7.军队内部无凝聚力，到了大失败的1949年10月，蒋介石大声疾呼："官兵一致，生活一致","实行军民合一，真正做到军队是人民的军队，武力为人民的武力"，但为时已晚矣。次年5月16日，蒋介石在日记中记载：第四十五师拉夫抢劫，应解散彻办。然而在大陆时代，却未见他对此类问题的严令制止。
在其政治和经济、社会政策方面：
国民党体制僵化，在大陆时代，蒋介石一直未能建立有效率的军政机构.用余英时的话说，蒋介石是"无效独裁"。
更重要的是，几十年来，国民党对改善民生福利做得太少，使其得不到底层民众的支持。从蒋介石的日记看，他是知道并同情底层民众痛苦的，他在1943年4月11日的日记中写道：
公务员生活穷困万状，妻室以产有无钱多谋堕胎者，有医药无费，病贫益深者。华侨在粤有鬻子女过活者，河南灾区，饿殍在道，犬兽食尸，其惨状更不忍闻。
同年8月27日的日记中写道：
川民最痛苦而其工作最残忍者二事，即背长纤上滩与提大锤凿石，令人目睹耳闻，悲伤难忍，如何而使我同胞永免此难，其惟改革社会，发展工业，以提高劳工生活，保护劳工健康而已，战后急务莫过于此也。
但是，因各种原因，蒋介石并没有将其想法和对底层民众的关心付诸具体有效的社会改良行动，1949年2月1日，蒋介石在故乡溪口又写道：
为政20年对于社会改造与民众福利着手太少，而党/政/军事教育人员，更未注意三民主义之实行.今后对于一切教育，皆应以民生为基础。亡羊补牢未始已晚也。
1949年10月19日.蒋介石在日记中写道，今后整军要着重解决为谁而战的问题，他说，"要为实行三民主义……提高人民生活，减租减息、反对剥削、反对专制压迫，……而战，为平均地权、耕者有其田，实现民生主义而战"。蒋介石有此省悟，只能说对稳定台湾有益，但就大陆而言，历史已不复给他实践之机会。
如果把蒋介石放在更纵深的历史背景下来观察，我们可以看到，蒋介石的所作所为有着比较浓厚的传统色彩。蒋介石是从帝制时代向宪政民主时代过渡的人物，他出生在1887年，在清朝皇帝制下生活了20多年，伴随他一生的威权主义的思想和行为方式多少都和这种经历有关。蒋介石的主要活动年代在20世纪，这使他的言行都有了若干现代色彩，然而他却保留了大量的中国传统思想。蒋介石一生尊奉曾国落，走的也是"理学经世"(理学行动派)的路线。在中年之前，蒋介石暴戾之气很重，他发动了"41二"政变，屠杀共产党，以后又杀邓演达等。而被他"逼上梁山"的共产党，也被迫拿起了刀，逐渐成为敢于斗争、又善于斗争的"大无畏的唯物论者"。从中年起，蒋介石开始自我道德修炼，反复阅读《中庸》，以后甚至还自撰有"五箴"(曰养天自乐;曰知天自得;曰畏天自修;曰事天自强;日希天自复)，以儒家信条自律自奉。抗战后，蒋介石受到内外因素的强大的制约，许多事，如消灭共产党，他想做而做不成。而中共的军力在八年抗战中已发展壮大成势，解放军早已不是江西瑞金时代和万里长征时代的弱势，尤其在战争中以消灭敌人有生力量为战略方针，集中优势兵力，各个歼灭敌人，大踏步前进，大踏步后退，在短短几年中，就转弱为强，吃掉了对手。
蒋介石比北洋军阀高明的地方是他很早就知道运用民族主义的思想资源，来"复兴"国家，但是他远逊于他的对手中共，他实际上无力创造新叙述，尤其在融合西方价值、创造新概念的方面，他的能力显得十分薄弱。蒋介石在几十年间，说来说去都是"礼义廉耻" , "四维八德"，"知行合一","致良知"，既用之于"剿共"，也用之于"新生活运动"，以后还用于"戡乱"，完全没有注入时代性的新内容，表现出与时代脱节的严重弊病。1949年8月15日，此时的国民党政/权已陷人灭顶之灾，蒋介石还在日记中写道："自强自立之道，莫急于兴学、养廉，而兴学之要，在于穷理致知，实践笃行;养廉首务，在节约勤俭，敦厚朴素;戒浪费，祛消耗;明礼义，重廉耻。"如此这般，只能称得上是迂腐了。由是观之，在尚力又尚智谋的现实世界，蒋之落伍甚矣。他的军事学"六艺"(礼、乐、射、御、书、数)本无错误，但怎么可抵抗或消解解放军的"翻身打老蒋"、"诉苦"等的作用呢?
国民党是一个世俗化的党，国民党政/权也是一个世俗化的政/权，其军队更是世俗化的，然而国民党的领袖和统帅却是一个信仰上帝的政治家、军事家兼道学家。就其个人角色而言，毛泽东更单纯，他就是一位集中国农民造反传统与列宁主义于一身的革命家、军事家、理论家、宣传家。毛泽东亲率一个列宁主义的党，有一套自洽的、极具吸引力的、通俗化的革命大众主义的解释体系，兼之有强大武/装，有正确的军事战略战术，加之掌握了精巧的群众运动的动员方式，从而有了取之不尽、用之不竭的人力和粮草资源。蒋介石就非常羡慕中共干部没有私产，军队不用发工资，在当时的条件下，他是很难战胜超凡脱俗的、带有强烈理想主义色彩的中共和解放军的。蒋介石和国民党军失败乃是不可避免的。
蒋介石丢掉大陆，对于他和国民党而言，确是失败了，从那以后，60年过去了：
60年后国共两党从分到合;
大陆也从"阶级论"转变到"以人为本，建立和谐社会";"社会主义初级阶段理论"和三民主义有许多重叠的地方;
蒋介石也从"人民公敌"、"独夫民贼"、"集古今中外一切反动派之大成"变成了领导抗日和反"台独"的一代爱国者。
再看大陆最近30年的变化和发展，又可以发现，从新的"历史综合"的角度来观察，国民党败退台湾后，两蒋父子的某些概念和作为还是被吸取了过来，例如：对传承中国传统文化的重视、扶持中小民营企业、关心民生、建立一个安和乐利的社会等等，最近30年大陆差不多也是这样。
所有这一切都有利于国家发展和增进人民福扯，随着历史的演进，在大陆，对蒋介石的评价以后也许还会更高一些，这或许就是历史的辩证法，也是60年后再回顾当年那场历史巨变的题外话了。
