所谓日久见人心，有些人与杜月笙做了朋友，甚至托付人生的隐秘。20世纪30年代浙江兴业银行总经理徐新六出身世家，留学欧美又风度翩翩，且生活严肃时人称其圣人；后对杜为人十分欣赏，将杜视为唯一知己。不料有一次，徐新六对杜说出天大秘密，称在外既有"二奶"，还育有两儿一女，并写好遗嘱交杜保管。1938年秋，徐新六等由香港飞赴武汉，遭到日军战斗机攻击，机毁人亡。等到徐家分配遗产时，杜月笙亲自到场，展示遗嘱说出秘密，一时震惊社会。所以当时有不少名人请杜月笙断家务事。
杜月笙晚年在香港度过，日子过得越来越拮据，其最后的本钱就是离开上海前卖掉杜美路房屋所得的45万美金。最后重病在床之际，杜还在感叹今不如昔："没有钱可以借给别人，场面没了，朋友也就没了!"但是，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据。他对子女说："我不希望我死后你们到处要债。"据杜的孩子回忆：
有一天，杜月笙突然叫她从汇丰银行的保险箱里取来一只信封。当时杜月笙很喜欢也很相信杜美如，保险箱钥匙就归她管。信封里面有许多单子，杜美如拿出后，父亲就让她走开。杜美如躲到一边远远地看父亲做什么，只见杜月笙正把这些单子撕掉。"我不想让你们在我走路以后去打官司。"杜美如问父亲为何要撕掉时，父亲反要她帮忙撕。杜美如一边撕一边看，原来是一张张签有包括国民党政府军政大员大名在内的借条，少的5000美元，多的500根"大黄鱼"。
杜月笙的好客大方、仗义疏财，为他赢得"春申门下三千客，小杜城南尺五天"的好名声。从一个流浪瘪三、水果小贩成长为上海黑帮魁首，再到地方领袖，杜月笙这"三碗面"吃得的确是高，可谓尽得其精髓。也赢得市民的赞许，当年上海滩的黄包车夫、短衫阶层，曾喊出了"做人要做杜先生"的口号。当然这一切，杜月笙还是要追求回报的，他曾对庞京周言：
人总是爱捧的，因而也同情捧人的人，我对于这些衰老病失意老人何尝有什么报偿的希望，但是将来得到的将比我目前很方便地付出去的东西多得多。
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