同是浦东出身的近代名人黄炎培与杜月笙关系颇佳。但黄炎培经济并不宽裕，杜月笙每月给黄500大洋；杜月笙曾追随黄炎培参与宪政运动，直到1949年两人仍来往频繁。民国上海滩有位名律师秦联奎，一次他到杜月笙开设的一家赌场参赌，没想到一会儿就输了4000大洋，十分懊丧。杜月笙得知此事后，立即拿出4000大洋托人送给秦，这使秦十分感激，从此为杜效力，成为杜的"义务法律顾问"。杜月笙用类似方法，笼络了各行各业一大批知识分子，其中有许多名人，如杨度、章士钊、章太炎、上海滩的"才子律师"江一平、国民党上海地方法院院长郑毓秀、"江东才子"杨云史等。章太炎有难求之杜月笙，杜不仅谦和拜访，临走还在茶几上留下一张2000元的钱庄庄票。章太炎对杜月笙既感激又敬佩，认为杜氏讲义气，重礼节，有古豪侠之风，所以国学大师与杜月笙建起了"平生风义兼师友"的交情。
杜月笙说过："人可以不识字，但不能不识人。"对于上层、头面的人物，杜月笙向来是倾力结交的。
袍哥首领、川军师长范绍增最初相识杜月笙，曾在国际饭店宴客，吃到终了，侍者端上了一碟生梨，大家在谈笑之间，都怪洋刀太钝，削皮不易。唯有杜月笙在片刻之间，把生梨的皮削去，晶莹光滑，不晓得杜的绰号是"莱阳梨"的范师长见到他这般削梨技术大加称道，杜却坦白地告诉范说："我本是这一行出身。"范听后，从此不敢赞一词。不久，范绍增与上海舞女黄自瑛产生了恋情，被细心的杜月笙看在眼里。当范向杜告别返川后，杜月笙出钱赎出黄舞女，并用飞机将她送到重庆范公馆。当时四川报纸称"千里蝴蝶飞，万金赠美人"。范感激涕零，对杜的报答就是全力保障杜在四川境内的毒品制造和走私业。两人成为结拜兄弟、莫逆之交。1946年，苏北地区洪灾严重，杜月笙等出面组织"上海小姐选美"，以募资救灾，这可是中国历史上第一次正式选美。当时各界均看好高贵典雅、仪态万方的复旦毕业生谢家骅小姐，唯有范绍增钟情交际花王韵梅，杜不惜花费巨资为"范哈儿"捧场，最后王韵梅如愿以偿当选"上海小姐"。
抗战胜利后，四川发大水，四川参议会议长来见上海市长吴国桢，吴推得干干净净。议长等转求杜月笙，杜马上答应，并称："我们在四川吃了几年，四川有灾，不帮忙还算什么人!"几天之内便募得巨资，但他却借此机会去捧孔祥熙。他先向孔说明四川募捐吴国桢不帮忙的经过，表示他愿意代办，只要请孔出面请客即可。孔祥熙自然听他安排，请吴国桢、四川议长等来家中吃饭。席间，孔照着杜月笙的话说一遍，加上几句四川是第二故乡，有难一定尽力，并拜托杜来办理。杜站起来表示："既然院长这么关心这件事，月笙一定遵命尽力，也希望各位协助。"吴国桢表示一定一定。知道内幕的人看到杜的这套手法，使得孔眉开眼笑，莫不在背后举起大拇指说："月笙不愧大好佬。"
