蒋母去世后，蒋虽再娶陈洁如和宋美龄，仍无生育。据陈洁如回忆，蒋因淋病而丧失了生育能力。 蒋介石1918年的日记中，有过治疗淋病的记录。 另据蒋介石日记载，宋美龄婚后有过一次小产。 笔者曾一度怀疑蒋日记中宋美龄小产记录是否属实。但据陈诚夫妇间私函，宋美龄有过两次小产，并称宋美龄"望子心切"。 不管怎样，后来三任夫人均无生育，对蒋而言，愧对妻妾可能还在其次，未能满足其母亲对门祚兴旺的殷切期盼，才是他深怀歉疚的最大心结，想必也是他在日记中一再"悔不孝罪大"的主要缘由。
蒋介石在1934年2月19日日记中写道："不能尽孝于亲，为一生最大之耻辱，至今后悔毫已无及矣。"蒋母墓旁有一对联，为蒋介石亲撰。上联为："祸及贤慈当日顽梗悔已晚"；下联为："愧为逆子终身沉痛恨靡涯"。吊诡的是，蒋介石反复自谴"不孝"，反给人留下"至孝"的印象。
从孤儿寡母到孤家寡人
蒋父去世时，蒋母32岁。除9岁长子外，还有一个6岁的女儿和一个未满周岁的小儿子。寡母独自抚养三个未成年的孩子，其艰难困苦不难想见。蒋介石日记中，屡屡回忆其幼年失怙后，孤儿寡母如何含辛茹苦，如何受人欺压：
"时念余九岁丧父，……余之一生，可说自九岁起无一日不在孤苦伶仃孤寡无援之中过活"
"当胞弟瑞青殇后，家难频作，家产行将被侵，先慈朝晚饮泣长叹。决心上京诉怨控告，毫无难色。呜呼！慈母之保家保子，其忧苦至此。回忆往事，不堪设想。"
值得注意的是，当蒋介石执掌国民党最高权力并以革命领袖自居以后，试图追溯自己"革命思想之起源"，而孤儿寡母受人欺压的童年往事，正好成为建构自己革命思想起源的最佳素材：
余少年自先父殁后，即随余先慈受社会劣绅之压迫，贪吏之剥削，以过孤儿寡母之悲境。余忆自亡弟瑞清亡后，余兄介卿受恶讼与劣友之挑拨，思分亡弟之遗产不遂，几至涉讼，而以讼词恫吓先慈。先慈朝夕惕励，忧患备尝，但毫不为其所动，以其已出继于伯父，而且已经分拆产业，授其家室。余当时知胞兄不甘心，而又恐获罪于先慈，乃以私书寄胞兄，属其勿争琐屑，如余长大，必以全产交彼。惟此时勿使母亲多忧也。
