1933年11月2日："今日为旧历9月15日，即为余四十七岁之诞辰，劬劳先慈，养我教我，而我之事业日趋于败亡，将何以慰慈灵，经儿留俄，回家无日，不孝之罪，其何以堪，……进念先妣，终日不已，而于三餐，尤为心切，母子之情，至久而益切，有父母在生之时，为子者可不孝乎？如中正者则悔之晚矣。"
每当心情烦闷或遭遇挫折时，蒋也常会思念母亲。1929年1月28日："上午同三妹(宋美龄-引注)往吴淞游行，闻其不回南京，心甚抑郁沉闷。人有母爱其子，兄爱其弟，姐爱其妹，妻爱其夫，而余孑然回京，谁爱谁惜谁知余？呜呼！苦莫若于孤儿，恨不孝奉吾母，今悔何及，伴侣既无，万事灰心，吾母不能复生矣，呜呼！"1929年1月30日："今日心烦，遇事欲泣，而不能者三。如此社会，如此人心，如此制度，何以立国耶？呜呼，无母之子，孤独之人，尚有人生乐趣乎？……愁闷忧郁为近来所未有。如吾母生在，或不致至此乎？呜呼！"至于触景生情的怀念，蒋日记中常见记载。如1931年4月26日"夜半闻子规之声，而忆吾母起床喂蚕时，呜呼！不能复见矣。"1931年12月3日"近日思母愈切，念儿亦甚，中正罪孽深重，实无颜以对父母也。"
蒋思念母亲，每每以"不孝"自谴。这样一种自我痛愧，粗看似是宋明理学的一套表面文章，细究其语境并联想蒋的早年经历，感觉应是其真情表白。少年蒋介石以玩劣着称。玩劣的孩子难免令父母超常操心。蒋在《哭母文》、《王太夫人事略》中自诉从小"冥玩不灵"："中正幼多疾病，且常危笃，及愈则又放嬉跳跃，凡水火刀焙之伤，遭害非一，以此倍增慈母之忧。及六岁就学，玩劣益甚，而先妣训迪不倦，或夏楚频施，不稍姑息。"
蒋介石原名瑞元。溪口乡间流传着"瑞元无赖"的种种故事，已难考实。 毛思诚所编年谱中，引有数例，意在彰显少年蒋介石的特异非凡，然而字里行间仍可见微知着：4岁时以箸探喉，以至晕绝，经医救治始苏。5岁时，缸中捞冰，不慎倒置缸底，几至冻死。6岁时，溪中野泳，险至淹毙。13岁时，百般戏马，马怒号猛冲，受伤仆地。父亲去世后，没有严父的管教，蒋的玩劣有增无减。蒋母本来期望儿子成家后有所收敛，无奈婚后玩劣未改。16岁时，授业于毛思诚。毛在年谱中这样描述："其戏嬉也，以讲舍为舞台，以同学为玩物，狂态不可一世。" 张狂玩劣，与恋母爱哭，竟共存于少年蒋介石一身。也许正是这种张狂玩劣的天性，以及没有父亲权威的压抑和阻碍，铸就了敢想敢干、不屈不挠的性格，并最终成就了这位乱世豪杰。
