相比之下，蒋对母亲的情感，无论母亲生前，还是母亲死后，依恋之深，感怀之切，且持续数十年形诸笔墨的深情表达，连他本人也自认异乎寻常。毛思诚所编蒋介石年谱 中，13岁条目下有这样的记载："夏月放假归，入门，见王太夫人，未开言，即嚎啕大哭，越时声益凄。自此每遇外出，辄泪眼尽赤，哀动邻舍。……远离至一二十里以外，犹暗自哽咽。" 情感之丰沛与脆弱，即使同龄女孩也未必如此。1930年12月4日日记中，蒋介石自陈："自我有智识以来，凡欲出门之时，必恋恋不肯舍弃我母。到十六岁时，必待我母严责痛击而后出门。及至二十余岁犹如此也。此天性使然，不能遂改。"蒋介石结婚虽早，"断乳"甚晚，二十余岁犹如此恋母，实属罕见。对于这一"天性"，蒋也自以为异。甚至与宋美龄结婚后，年愈40的蒋介石仍自感"少年恋母之性犹未脱"。婚后三年，蒋自承："近三年来，凡欲出门时，此心沉闷，惨澹[淡]惨恼，必不愿与妻乐别者，岂少年恋母之性犹未脱耶，余诚不知其所以然也。" 吾人阅读蒋的日记，对其"少年恋母之性犹未脱"一点，感受至深。
据蒋称，他的少年时光，大部分是在母亲和外祖母陪伴下渡过的。尤其是父亲去世后，外祖母与他们孤儿寡母"共居处，同休戚，朝夕保育"。"中正课余假归，侍外王母与先妣于冬日爱堂中，中正读，先妣织，外王母念佛，机声梵音，与书句相间如唱和。" 在两位寡妇(外祖母46岁守寡，母亲32岁守寡)抚育、呵护下成长起来的蒋介石，其性格中难免养成某些女性化倾向，如阴柔，脆弱，敏感，细致，多愁，多疑，爱整洁，爱操劳细事 等。
与蒋介石的"恋母情结"比，其母亲的"寡母情结"同样鲜明。女子失去丈夫成为寡母之后，为了弥补生理和精神上的空虚，往往从儿子(尤其是长子)身上寻求替代性的虚拟满足。如果寡母情结过于强烈， 一般会有极力支配甚至占有儿子的行为产生。据蒋的第三任夫人陈洁如回忆，蒋的原配毛福梅曾告诉她，蒋毛初婚之际，感情尚好，但蒋母对小夫妻的私密相处无法容忍。 在15岁的蒋介石身边，38岁的寡母与20岁的妻子几乎成为情敌。
蒋介石谈到，在他一生的哭泣史上，有过三次最痛彻、最伤悲之"泣"：一次是前面提到的13岁回家之泣，一次是15岁成婚之泣，还有一次是35岁母丧之泣。蒋回忆说："余于十五岁成婚之日，俗礼必奉茶于亲属，余母睡眠掩涕不肯起而接茶，微闻母泣之声，余乃情不自禁亦痛哭不置，久之，母乃泣训曰：余自汝父逝世，教养汝至今日成婚，汝不知余有多少伤心事，愿汝成年立业，不忘为母者今日教养汝之苦心也。余闻此痛泣，更难成声。呜呼，寡母伤心事，谁能知之。" 儿子新婚大喜，作为寡母，感怀抚孤之苦自属难免，若一味伤感，恐怕潜意识层面难免有儿子即将被别的女人夺去之隐忧。
