与宋宜山去北京同时，蒋氏父子又派了著名报人曹聚仁继续穿梭于两岸之间，为政治谈判牵线。1956年7月和10月，曹聚仁先后见到了周恩来与毛泽东。在谈到如何开展"第三次国共合作"的问题时，毛谈到了蒋介石，并肯定了蒋在中国现代史的作用与贡献，并透露准备在自1945年重庆谈判之后，再次与蒋介石握手和谈的想法。曹聚仁和毛泽东谈完后的隔年，曹又亲赴浙江奉化溪口镇，考察蒋的老家住宅，发现一切保存安好，并在蒋母的坟前扫墓致祭，而且在所到之处一一拍照，冀望能勾起蒋的思乡之情，促成国共两党重启谈判，但因大陆开展了"反右派斗争"，谈判进程又拖了数年。
1965年，李宗仁顺利返抵大陆，并受到热烈的欢迎，蒋氏父子也许是受到此事件的触动，便紧急会见曹聚仁。曹向蒋介石、蒋经国说起北京方面的六项条件：一是对蒋介石个人的安置。安排蒋得率旧部回到大陆，选择浙江以外的任何一个省区居住，蒋继续担任国民党总裁，并划江西庐山地区作为蒋的"汤沐邑"，让蒋平时居住与办公之用。二是台湾方面的政治安排。由蒋经国出任台湾省长。除了外交与军事由北京中央政府负责之外，其余政务由台湾省政府全权处理，以20年为期，期满后再协商。三是台美关系。要求台湾不得接受美国任何军事与经济援助。若是财政困难，由北京按照美国支援的数额拨发补助，切断美国对台湾的实质影响力。四和五是军事方面，要求台湾海、空军此后由北京指挥。陆军缩编后其中一个师驻金、厦，其余驻台湾。而厦门和金门合并为自由市，作为两岸之间的缓冲与联络地区。该市行政首长由驻军师长兼任，人选由台北征求北京同意后任命，也就是两岸协商任命人事。六是民生待遇。规定台湾现任官员级别与待遇不变。保证继续提高台湾人民的生活水平，不准降低。不过由于紧接着的文化大革命，两岸的政治协商再一次中断。
待文革动乱局势趋于稳定之后，北京方面再次提出两岸和谈的建议和邀请，蒋介石在经过一年多的考虑后，也兴起与中共重开谈判的意念。1975年初，蒋将重启两岸政治谈判的使命交给国民党元老、同时也是蒋的心腹重臣陈立夫。陈受命后，马上用"总统府资政"的名义经秘密渠道向中共中央发出邀请毛泽东到台湾访问的信息。然而蒋、毛在1975、1976年先后辞世，两岸在蒋介石执政时期的密使政治预备性磋商宣告结束。其后执政的李登辉，虽有派苏志诚分别在香港、澳门和广东珠海与大陆的代表会晤27次，甚至促成两岸首次"汪辜会谈"，最后还是不敌李登辉逐渐走向台独路线而告终。
