在流氓世界里，杜月笙又最早从衣着上进行洗心革面式的更新。为了要与上流人物打交道，杜必须改变往日歪戴帽子、高卷袖口的习惯，以及拖着鞋子走路的姿态，而改成文质彬彬的模样。他把五克拉的钻戒锁进保险箱，终年穿长衫，上海溽热的夏季，第一个扣子也是扣着的，也确实平添了几分儒风。在这方面他是下了一番苦功夫去模仿的，以后他在任何公共场所露面，甚至酷暑时在家见客，都是穿起长衫；去见有地位的人，还得罩上马褂。不仅他自己这样做，还要求他的徒子徒孙们也如此打扮。杜常说："衣食足，应当礼义兴了，不能再让人家一看到就讨厌害怕。"从着名记者徐铸成到法租界巡捕房督察长薛畊莘，从与杜氏儿子同学的着名电影人沈寂到杜的好友杨管北的公子杨霖，他们眼中的杜月笙，从来不是飞扬跋扈的样子。中年后的杜月笙为人处世比较谨慎，他曾对文化界的朋友言：
你原来是一条鲤鱼，修行500年跳了龙门变成龙了，而我原来是条泥鳅，先修炼1000年变成了鲤鱼；然后再修炼500年才跳了龙门。倘若我们俩一起失败，那你还是一条鲤鱼；而我可就变回泥鳅啦。你说我做事情怎么能不谨慎呢?
杜月笙的经历的确值得人们深思与研究，他的各方面修养的成熟，既可以昭示民国时期上海黑社会昌盛的部分原因，又是杜本人转变进步的标志。30年代以后的杜月笙，越来越以地方士绅的身份期许，稳定地方，参与公益，襄助教育，主持公道，某种程度上，杜氏的确已脱胎换骨。
在日本企图灭亡中国的时刻，经过多年历练的杜月笙，已胸怀家国意识，为民族抗战尽了不少力。在抗日救亡高潮中，杜氏响应蒋介石"航空救国"的号召，以一己之力奉献两架飞机，"月华号"给了上海飞行社，"月辉号"给了从法国学航空归来的孙桐岗，开国民献机的先河。1937年8月12日，八一三事变将要爆发，国民政府决定在黄浦江董家渡(即现在南浦大桥附近江面)沉船设立阻塞线，以阻止日军兵舰偷袭我军后方，但政府手中没有船只，杜月笙知晓后，不问价钱，立即与虞洽卿等连夜调集轮船自沉，终于在开战时形成阻塞线。实际在此之前，他已根据政府的布置，悄悄将大达轮船公司的数艘轮船开到长江江阴段自沉，阻塞航道，迟滞日军的进攻。
上海人民投入英勇悲壮的八一三淞沪抗战时，杜月笙参与发起了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，并兼任筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他出资1万大洋购买了进口的装甲保险车送给国军将领、镇守浦东的张发奎将军。杜月笙与戴笠合作，建立苏浙别动队，担任国民党军事委员会苏浙行动委员会常务委员，出钱、出人、出力。
