1949年8月5日，美国国务院发表了《美国与中国的关系1844-1949》白皮书。这份白皮书除了对中国人民的革命斗争进行歪曲和攻击外，也暴露了国民党政权的腐败无能。虽然美援占了国民党政府货币支出的50%，美国还为国民党军队供应了武器装备，但蒋政权的崩溃之势仍超出了美国的控制能力。胡适对这份白皮书十分反感，他撰写了《史达林策略下的中国》一文，反驳艾奇逊等人关于"毛泽东从山洞里出来，蒋介石的军队便不战而溃"的说法，想让人知道蒋介石的失败"是经过二十五年苦斗以后的失败"，而导致失败的主要原因是"史达林的策略"。该文就是胡适对蒋介石的"道义上的支持"。
对于盘踞台湾的蒋政权，胡适的寄望主要有3点：
一、延续宪政法统。他于1951年3月30日、31日和1952年9月14日，3次给蒋介石写信，规劝蒋介石"辞去国民党总裁"，听任"国民党自由分化，分成几个独立的新政党"。慑于胡适在美国的影响，蒋介石表面对胡适的谏言表示宽容，但在实际上丝毫没有让步。
二、保证言论自由，包括批评蒋介石父子的自由，批评三民主义、五权宪法的自由。他支持的《自由中国》杂志就是他争取言论自由的阵地。
