但战争胜利并没有改变史迪威与蒋介石的关系，他们之间的矛盾反而愈加尖锐。"外祖父的目标是要中国军队对日军作战。蒋介石的目标是要美国人帮助他，得到更多的援华物资，保存更多的军队实力，然后打共产党。"而史迪威对共产党恰恰很同情。1943年9月，他曾建议使用共产党第十八集团军等部队向华北日军侧翼进攻，把蒋介石气得够呛。蒋介石随后向罗斯福提出撤换史迪威。1944年8月，史迪威促成美国观察组赴延安。眼看着史迪威与共产党越来越亲密，次月，蒋介石在史迪威被晋升为上将的情况下，再次向美国政府提出撤换。
出于各种考虑，史迪威于1944年10月被召回，于两年后因胃癌逝世。如今，人们再回忆这段历史，史迪威更多是以"中国老朋友"的身份出现在媒体报道中。
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约翰的母亲是史迪威的大女儿南希。南希有个中文名字，叫史文思，她少时在中国生活，能说一口流利的汉语。因为南希比其他孩子大很多，所以一直作为史迪威的"家事秘书"并负责料理他的后事。约翰的父亲欧内斯特则是一名准将，曾任史迪威将军在中国和印度指挥作战司令部的情报军官。
史迪威的三女儿史文森，对中国也非常有感情。她当年就出生在协和医院，从小拜中国画家为师，还会书法。18岁时，她在北京美术学院举办过一次画展，回美国后，还曾教授关于中国的课程。
