蒋介石由于无法取得日本军事学校的入学许可，于1907年进入北京附近的武备学堂(即日后的保定军校)。不久，他被选拔进入日本振武学校此一日本军官学校的预备班研修。周末在东京的休假期间，蒋介石与中国流亡人士交往，并进而加入孙中山成立的革命同盟会。
蒋介石利用暑假回到上海，参加同盟会设在法租界秘密总部的工作，并没有回溪口老家。毛福梅秉持中国礼教，依然忠诚可亲，可是此时的蒋介石已经嫌弃这个老式的配偶不识之无。毛福梅曾向友人诉苦，说蒋介石时常殴打她。2二十年之后，蒋经国有一封致母亲的信函，提到父亲如何抓住她头发，把她拖下楼的往事。
因此，1909年夏天，毛福梅似乎不会有生子的机会。但是，一位算命先生铁口直断，说蒋介石第一个太太生下的儿子，日后必是贵人，官位极高，王太夫人深信不疑。这是好消息，可是预言若要实现，总得安排夫妻俩有鱼水之欢呀!王太夫人带着媳妇到上海。蒋介石起先不肯听从母亲的安排，王太夫人以自杀威胁，他才不得不从。毛福梅在这年夏天与丈夫共处了一段时间，总算怀了身孕，才回到溪口。
