蒋介石对于自己的长子蒋经国的感情经历过一个变化，他一度比较冷淡这个儿子，但是毕竟血浓于水，随着年龄的增长，他对长子的关怀也多了起来。他把蒋经国带往上海读书，并将他送到苏联接受教育，后来他甚至固执地认为，蒋经国前往苏联，客观上当了苏联的人质，而这正是他能够在武汉转危为安的重要原因。此后近十年时间，对于蒋经国被羁留在苏联，蒋介石内心是焦急、难过的，但是他又庆幸蒋经国为他解除了危难。
1935年2月他在日记中写道："近日当思塞翁失马之格语，乃本周思经儿赴俄虽归来无期，然实救我国家与救我生命之最大关键。"他假设如果没有蒋经国被扣押在苏联，他猜想自己可能已被苏联代表羁押了，当然这只是他的主观想象，并没有实际证据证明他曾经身处此种困境。
但是此后，他对蒋经国的态度有了很大的改变，在1939年毛氏在家乡被日本人的飞机炸死后，蒋经国曾经给蒋介石写过一封感人至深的信，在信中他告诉父亲，自己的母亲一直在为父亲祈福，并愿意为此承担祸患，并暗示他父亲，母亲所遭受的飞来横祸与她舍身保夫的许愿不无关系，这让蒋介石非常感动。在蒋介石日记中，他保留了这封信，在政治生活中，蒋介石对蒋经国更加信任。
