1923年3月28日，他在日记中记述了亲自检查蒋纬国学业的事情，"下午在家课纬儿，出外十日，纬儿品学皆有长进，心甚喜也。"29日他亲自为蒋纬国定做了五本影印本的图书来读，30日为蒋纬国的学习亲自制定课程表。几天后，也就是4月3日，他前往母亲王彩玉的墓前植树，下午到他一直资助的武岭学校植树，值得注意的是在记述了这些他认为重要的事情后，他仍然不忘记上"晚课纬儿"，虽然寥寥数语，却显示了父亲的拳拳亲情。显然，幼年的蒋纬国极为聪明伶俐，接受能力也很强，这让一度在仕途上有些失意的蒋介石，感到了颇多慰藉，他对纬儿的表现非常满意，对他的前途抱有极大希望。
虽然现在已经有很多证据证明蒋纬国是蒋介石的养子，但是蒋介石似乎从来没有这样看。他在日记中也从未流露过蒋纬国的任何身世谜底，相反从日记的篇幅和流露的感情来看，他像所有的父亲深爱着自己调皮、可爱的儿子一样，对于蒋纬国的成长和教育，他是亲自过问。他不仅给蒋纬国买书，为他制定课程表和详细的教育计划，在旅途中或是在家中休闲时，时时刻刻记挂着、放不下的正是这个小儿子。
