蒋介石在这段期间也发展出许多关键关系，譬如他与曾留学英法的吴稚晖交情深厚;与留学日本期间就结识的戴季陶义结金兰;陈果夫在这段期间开始追随蒋介石，日后与弟弟陈立夫成为国民党内CC派(组织派)祖师。蒋介石与秘密社团(尤其是青帮)的关系，也在这段期间建立。蒋的行径与上海租界的欧洲人当局、孙逸仙以及日后的中共领导人并无二致，都试图结纳秘密社团及帮派，作为自己政党及个人野心的羽翼。
毛泽东20世纪20年代末期，在江西省井岗山时，也与当地农民武装结盟。帮派分子不论是在上海或在山野，都乐于与革命党人结交，一方面由于传统上反清，另一方面也盼望有朝一日与革命党人的关系能转为助力。
