武汉义军起事时，蒋介石人在日本，闻讯立刻离开驻地军营，驰赴东京;他把制服付邮寄还部队，搭轮船赶回上海。抵埠之后，他奉命回到浙江老家，率队攻打省会杭州城内的巡署。蒋介石率领的这支敢死队，成员来自上海秘密社团青帮徒众，以及由奉化县某渔村募来的义勇兵。这位年仅二十四岁的青年军人给母亲一封信，声称献身革命，请恕不能尽孝。占领杭州城，在革命战役中称不上重大事件，但是革命党人的勇敢，民众有目共睹。事后，蒋介石婉谢出任浙江都督，以革命军高级军官身份回到上海。
此后十年，蒋介石一再参与各种军事行动--有传统的攻击作战，有游击式的突袭，也进行恐怖活动。由于当局悬赏缉拿他，通常他必须化名匿迹。身为军人和革命党人，他效法心目中的英雄人物，勇敢、忠诚和自律;但是，当他不参与战事，没有搞规划或读书时，却在上海流连花街柳巷，纵情声色。他几度得了性病，因而失去生育能力，但他在多年后才晓得自己失去生育能力。1912年，蒋介石在上海青楼邂逅姚冶诚，把她纳为侧室，此后八年，姚氏与他断断续续同居多时。
