9月23日，蒋介石从溪口启程，到上海后立即与宋美龄见面，并在日记中记道："与三弟叙谈，情绪绵绵，相怜相爱。惟此稍得人生之乐也。"此时的蒋介石所谓的人生之乐，不仅指与宋美龄叙谈，更是指接下来的订婚。24日，蒋介石"邀王正廷往宋氏作伐"。26日，由王正廷、李德全做媒，蒋宋两人订婚。"晚与三弟谈往事，人生之乐以定婚之时为最也。"订婚让蒋介石与其"恋恋不能忘"的宋美龄关系更近一步，但两人要正式结婚还需要得到宋太夫人的允许。接下来，蒋介石便要请求尚在日本疗养的宋太夫人的准婚了。
28日，蒋介石启程去日本。在赴日前一夜，蒋介石在日记中淋漓尽致地表现了两人依依惜别之情："六时起床，整装往别。三弟情绪绵绵，何忍舍诸?不惟外人不知三弟之性情，即中亦于此方知也。七时前登'上海丸'，九时开船，假眠。下午，发三弟电后，写字，与琢堂兄谈时局。夜，以有浪早眠。致三弟两电，不知其今夜早能安眠否?"刚订婚便要分别，其中的不舍滋味在蒋介石的记录中一览无余。
