沪上订婚
蒋介石对宋美龄一见倾心，但因宋美龄的家人不同意一度作罢。随着北伐顺利进行，蒋介石声名鹊起，重新燃起了追求宋美龄的念头。
下野之前，蒋介石通过"赠梅弟相""致梅弟信"，已与宋美龄热络地联系，并得到宋美龄的良好回应。蒋介石每次到上海，无论是拂晓还是深夜，总要拜访宋美龄。如在6月11日，蒋介石从南京到杭州路过上海，虽然已是凌晨三点，仍旧"往访三弟"。次日，蒋介石由杭州返回，路过上海是晚上九点，再去拜访宋美龄，并谈至午夜。下野之后，虽然蒋介石回到溪口，但仍与宋美龄联系不断，并致函宋美龄，谓："余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领，当时或因政治关系。顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念灰绝。囊日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳?"可谓是情真意切的表白信。
