12月3日，常德沦陷。按照日军原先计划，在攻占常德后并没有长期据守的打算，在达成战役目的后就主动撤回。而且外围的中国军队正在步步逼近，常德城下可以说是岌岌可危。但日军中国派遣军却在这时考虑到下一步打通大陆交通线的行动，要求11军确保常德。
这让身处一线的11军军长横山勇极为不满，他深知如果继续逗留在常德必将遭到厄运，所以他不顾这个命令，果断下令撤退。中国军队全线追击，于12月8日也就是常德陷落五天后重又收复常德，随后一路尾追日军，又相继收复石门、慈利、桃源等地，恢复了战前态势。中国军队总共伤亡约6万人，日军公布的自己伤亡数字为：战死1274人，负伤2977人。显然这个数字大大缩水了，横山勇就曾说过参战部队损失将近五分之一，所以日军在常德会战中伤亡2万余人，还是比较客观的。
余程万到底冤不冤
常德会战，打退了日军的攻势，并给予日军相当的杀伤，重创来犯日军，从战略上毫无疑问讲是一场胜利。而57师坚守常德，无疑是整个会战中可圈可点的亮点，但是战后师长余程万却遭到军法审判。据说本来蒋介石要枪毙他。消息传出，常德民众群情激愤，六万多人联名作保，请求免余程万一死；第六战区司令长官孙连仲、74军军长王耀武也出面求情，57师幸存的官兵更是感到奇冤难辩：师长已经竭尽全力守城了，全师八千人打到最后只剩三百人，为什么还要被处罚？最终，余程万被刑两年。刑期未满，王耀武就将余程万保出，后来出任第26军军长。
指责余程万的理由是战前信誓旦旦，誓与常德共存亡，但最后却丢下伤员弃城突围。还有说是当时蒋介石正在开罗出席中美英三国首脑会议，本来是想守住常德来挣面子的，结果在最后关头还是失了颜面，所以这才用擅自弃城的名义来处罚余程万。
为余程万鸣不平的理由是，抗战中由于武器装备和兵员素质相差悬殊，一般中国军队没有与日军十倍以上兵力优势根本没法正面对抗，而57师在兵力对比仅有日军四分之一的劣势下，坚守十六个日夜，整个常德城区被打成一片废墟，可以说已经是尽到了军人的责任，余程万所欠的，只是一死而已。 在这种情况下，无论是从完成任务的角度，还是为57师保留一点火种的角度，余程万的突围决定都无可厚议！
但是余程万的表现要比外围的援军好多了，而那些救援迟缓的将领却没一人受到处分。这无疑是国民党军队最严重的弊病，各自只为自己的派系考虑，不顾全局利益。这一点到了后来的衡阳保卫战中更是发展到了极点。这一点更是国民党军队在后来的解放战争中最终失败的重要原因。
