坚强有余，灵活不足
尽管上海战场形势不利，但蒋介石决定"全力贯注一点"，在上海长期拖住日军。其后，副参谋总长白崇禧、作战组长刘斐等向蒋提出，淞沪会战应"适可而止"，部队应及时向吴福线国防工事转移。蒋介石一度接受这一意见，下令执行，但第二天又决定收回命令。同月14日蒋介石日记云："集中兵力，在上海决战乎？抑纵深配备，长期抗战乎？"两种方案，前者意味着在上海和日军决出胜负，后者意味着向吴福线转移。这说明蒋对自己的决定有过犹疑。但从全国各地抽调的部队正陆续到达淞沪战场，因此蒋仍决定长期坚守上海。
16、 17日，日军发动总攻击，中方阵地动摇，前线指挥官向蒋要求撤退，蒋严令死守，亲往昆山督师。21日，蒋介石调整部署，将中国军队分为右翼、中央、左翼三个作战军。右翼军以张发奎为总司令；中央军以朱绍良代替张治中为总司令；左翼军总司令陈诚。
当时，中苏之间的枪械、弹药有两条运输线。一条经外蒙古、内蒙古、山西大同至内地，一条经新疆、甘肃、山西，连接陇海路。9月11日，大同失陷，蒋介石极为震动。14日日记云："阎之罪恶甚于宋之'失'平津，其为无胆识，一至于此，实为梦想所不及也，可痛之至。对于苏俄之运货交通更生困难矣。" 当日，蒋介石自问："集中兵力在上海决战乎？抑纵深配备，长期抵抗乎？" 25日，蒋介石得悉平汉线中国军队溃退，河北沧州不守，估计日军将进攻河南郑州，中俄之间的第二条联络线有可能截断，决定加强上海战场。27日，蒋介石决定四项抗敌策略："一、引其在南方战场为主战场；二、击其一点；三、持久；四、由晋出击。"10月8日，蒋介石决定调骁勇善战的桂军加入上海战场。10月15日日记云："相持半年，迟至明年三月，倭国若无内乱，必有外患，须忍之。"17日，蒋介石到苏州督师。次日，中国军队在上海战场发动总反攻。
蒋介石之所以决定坚守上海，一是为了减轻华北战场的压力，维护中苏交通线，同时也是为了配合外交斗争，争取对即将召开的《九国公约》会议有较好的影响，希望在该会召开之前，上海战场能有较好的战绩，至少，要能坚守上海。据唐生智回忆，蒋介石曾向他表示："上海这一仗，要打给外国人看看。"同月22日，蒋介石通电全军将士，说明九国公约会议即将举行，全体将士"尤当特别努力，加倍奋励"。为此，蒋介石向全国各地普遍调兵。24日，蒋致电龙云，询问滇军出发各部到达何处，要龙命令该军"兼程急进，望能于九国公约会议之初到沪参战"。
日本政府采取措施，不断从华北、东北及国内向上海增兵。10月1日，日首相近卫、陆相杉山、海相米内、外相广田会议，通过《中日战争处理纲要》，决定发动十月攻势，扩大华北和华中战局，将中国军队分别驱逐至河北省及原上海停战协定规定区域以外，迫使南京政府议和，结束战争。此后，上海战场日军参战兵力超过华北，达9个师团，20万人以上。17日，日本陆军省限令上海作战部队在《九国公约》签字国会前攻克闸北、南翔、嘉定一带。
双方既在国际政治舞台上较量，战场上的拼杀自然更加激烈。10月21日，广西增援部队第二十一集团军廖磊率部到沪，向蕴藻浜沿河之敌发起全线反攻。桂军作战勇敢，但武器落后，缺乏与现代化武装的日军作战经验，未能挽救危局。22日，蒋介石日记云："沪局以桂军挫败顿形动摇。满拟以桂军加入战线为持久之计，不料竟以此为败因也。"次日，桂军因伤亡过大，撤至京沪铁路以南地区整理。其他部队也伤亡惨重，第三十三师打到官兵仅剩十分之一，师长负伤，旅长失踪。25日，中央军第七十八军第十八师朱耀华部防地为日军突破，朱军放弃位于上海西北的战略要地大场。至此，蒋介石才觉得"沪战不能不变换阵地"，决定命中国军队作有限度的撤退，转移至苏州河南岸。但是为了给世人留下仍在坚守苏州河北岸的印象，他决定在闸北"派留一团死守"。 27日夜，第八十八师第五二四团团附谢晋元奉命率部留守闸北四行仓库，演出了八百壮士孤军抗敌的悲壮一幕。
淞沪之战，中国军队士气旺盛，英勇抗敌，但蒋介石单纯防御，将几十万精锐密集于长江南岸狭长地区内，层层设防，硬打死拼，大量消耗中国军队的有生力量，是很愚蠢的作战方法。后来，蒋介石回顾淞沪战役，就曾自我检讨，认为自己没有在九国公约会议之前，及早退兵于吴福线、乍嘉线阵地，"而于精疲力尽时，反再增兵坚持，竟使一败涂地，不可收拾"，"此余太坚强之过也"。
"坚强"是好事，但不顾条件，"坚强"太过，没有任何灵活性，就是执拗了。
忽视杭州湾防务
日军最初制订的作战计划是：在上海西北的白茆口和西南的杭州湾登陆，占有上海、南京、杭州三角地带。为此，日军早就对杭州湾实施侦察，收集地志资料。金山卫水深，可停舰艇，又有利于登陆的沙滩，明代倭寇扰浙时，即在此登陆。早在8月20日，蒋介石得报，金山卫有日本水兵登陆侦察，指令"严防"。 10月18日，军事委员会第一部作战组情报提出，日军有在杭州湾登陆企图，但估计登陆部队最多一个师，不会对上海战局有什么影响。倒是张发奎有警觉，亲到当地巡察，并配置了兵力：以第六十三师担任乍浦、澉浦防务，以第六十二师担任全公亭、金山嘴防务。10月26日，中央军撤到苏州河南岸后，浦东防务紧张，张发奎遂将第六十二师主力调防浦东，当地仅余该师少数兵员，实力空虚。
11月5日，日军第十军司令官柳川平助以三个半师团的兵力，在舰炮掩护下，于杭州湾北岸的金山卫登陆，上海战场中国军队的侧背受到严重威胁，有可能陷入包围，使退却无路，全军覆没。有鉴于此，白崇禧再次向蒋介石提议，中国军队向吴福线后撤。11月7日，朱绍良、何应钦等也提出，"已到不能不后撤之时会"。蒋介石权衡利害，这才认识到保存有生力量的重要，日记云："保持战斗力持久抗战，与消失战斗力维持一时体面相较，当以前者为重也。"同日，蒋下令中国军队自上海苏州河南岸撤退。但是，他仍然担心此举会对《九国公约》会议造成不良影响，痛苦地写道："苏州河南岸以兵力用尽不能不令撤退，但并非为金山卫登陆之敌所牵动耳，惟借此战略关系退，使敌知我非为力尽而退，不敢穷追与再攻，是于将来之战局有利，然于九国公约会议之影响必甚大也。"
忽视杭州湾北岸防务是重大的战略错误。后来蒋介石总结说："由大场撤退至苏州河南岸以后，易朱绍良，以张发奎为指挥官，使金山卫、乍浦一带，负责无人，而且不注重侧背之重要，只注意浦东之兵力不足，调金山大部移防浦东，乃使敌军乘虚直入，此余战略最大之失败也。"
蒋介石下令在苏州河南岸撤退后，中国军队秩序混乱，作战能力丧失殆尽。11月11日，中国军队撤出上海南市，上海市长发表告市民书，沉痛宣告上海沦陷。据日方统计，至11月8日，日军在上海战场阵亡9115名，负伤31257名，合计40672名。中国方面损失更大。据何应钦11月5日报告，淞沪战场中国军队死伤187200人，约为日军的4倍半。(见1937年11月5日的《徐永昌日记》) 更加严重的是，溃退后的军队虽然仍有庞大数量，但缺乏武器、弹药、粮食，士气低落，丧失斗志，不经整顿，已经很难再次投入战斗了。
