含垢忍辱"走钢丝"
但汪伪没有放弃对他的暗中监视。又过了一段时间，汪精卫见他没有什么可疑之处，就想把他拉下水，任命他为伪清乡委员会军务处处长，让他统领伪军消灭江南一带的新四军和忠义救国军。这样一来，他就得罪了国共双方，只能跟着汪一条道走到黑。唐生明向蒋介石密电，蒋指示，要保护忠义救国军，消灭新四军，这让唐生明左右为难。但已是骑虎难下，只有兵行险着，他于1941年7月到苏州赴任。
借帮汪整训伪军之机，他安排军统特务进入伪军里。遵照戴笠指示，把军统侦知的新四军及其游击队活动的情报转送日本人和李士群特工组织。每当伪军出动时，他便派人事先通知忠义救国军让其转移，但是日伪军每次都扑空，新四军也转移了，他大惑不解。
因此，他受到了日伪方面的严厉训斥。不过他的"工作"是卖力的，整训伪军的成效也是明显的，日伪还是要继续利用他的。作为一个有民族心的将领，他是很苦闷的，因为与禽兽为伍，有时甚至在日本兵调戏中国妇女，他都得陪笑脸。他感到处境艰难，屡次请求蒋让他回去。蒋总是勉励他以国家为重，服从大局。他只有咬牙坚持，拼命与日伪周旋。
虽然他一直小心应付，但由于其他方面的原因，他几次差点暴露。
1941年9月，汪精卫陪同日本驻南京派遣军总司令视察苏州实验区。他把几个月来受的日本人的闷气向汪发泄出来，想引汪把对日本人的不满说出来，了解汪日之间的矛盾。谁知，汪甘心为奴，狠狠地训斥了他一顿。从此他在汪面前再也不提日本人。
不久，军统上海区组织被李士群破获，区长陈恭澍被捕。李士群怀疑有一个建议军统不要暗杀个别日本军官以免殃及无辜的电报是唐生明发的。他连夜把唐生明夫妇叫到76号总部，找来陈恭澍与唐对质。好在陈没有承认与唐生明的关系。李便把唐夫妇押往南京。
不久，日本人却把他从汪伪手中提走了。出乎意料，日本人对他十分热情。日本河边正三中将坦率地对他说："因为找不出办法，才拉汪精卫出来。我们已经很久找不到能与蒋介石阁下直接联系的人了。希望你能充当我们与蒋介石阁下的桥梁，协助我们早日解决日支事变。"他还表示要全力支持唐的工作，还要唐把与重庆联系的电台保留下来，由日本方面负责保护。一切都由日本方面说了算，汪伪政府不敢对他轻举妄动。
唐生明立刻明白河边中将的用意，但没有放松警惕，仍然不承认与重庆政府和军统的关系，但表示自己在重庆方面有很多朋友，可以代为沟通。日本方面急于在政治和军事上与蒋妥协便将他放了，并派人保护他。
在日本人的"协助"下，唐生明开始与重庆方面"联系"，蒋指示，对日本提出的问题先不作回答，要随时向重庆方面汇报，要保持这种关系，不能中断。事实上那一封电报的确是他发的，为配合他的工作，军统不再在上海、南京等地暗杀日本人。日本方面也比较满意。每当日本人来探听"联络"消息时，他总是推说重庆方面在研究。日本人也体谅蒋介石阁下的难处，也不怎么催唐生明。
策反周佛海
周佛海是汪伪的第三号人物，官职汪伪行政院副院长，兼任财政部长、税警总团总团长。唐生明到上海后，与周过从甚密，发现周佛海时常很苦恼，因为他的母亲、继母、岳父、妹妹都在湖南老家，周想派人把他们接过来，又怕重庆方面有所行动。唐生明见此情况，便秘密发报给戴笠，建议拉周的最好办法就是从他的家人入手。戴笠随即派人在湘潭和沅陵等处找到周佛海的母亲和岳父，把他们软禁在贵州息烽。
1941年夏，周佛海接到了湖南亲友来信，得知家人被捕，不知道关在什么地方，感到很难过。消息传出后，很多新闻媒体的记者前来采访，周佛海明知是戴笠干的，故意说："我不相信这是重庆当局直接干的，一定是地方无知者所为，相信他们不久便可脱险。"这反映出他内心的矛盾，他对重庆政府还抱有很大的希望。
唐生明时常跑去安慰他，周佛海对他毫不隐瞒，说自己非常担心老母。唐生明立即建议重庆方面趁热打铁，软硬兼施，逼周反正。戴笠心领神会，立即叫周的岳父出面写信，在信中转述他母亲的话，要做"忠臣"，不能给周家的祖先和子孙丢脸。1942年以后，戴笠便与周佛海称兄道弟地通起信来，唐生明时常根据周佛海的情况给戴笠一些建议。时机成熟之后，唐生明大胆地建议戴笠派人在周佛海身边工作，戴笠就派了军统特务彭寿充当信使。
1944年冬天，周母在息烽患病，戴笠连忙派人送到贵阳中央医院去医治，医治无效。周母去世后，戴笠又为她当孝子，披麻戴孝，代替周守灵哭灵。戴笠把这些照片寄给了周，周十分感动，从此死心塌地地效忠重庆政府。
唐生明拉拢的大小汉奸不止周佛海一人。他还拉拢了汪伪陆军部长、湖北省长叶蓬、汪伪海军部长、第一陆军总司令及苏浙皖绥靖军总司令任道援等人，协助戴笠拉拢了汪伪二号人物陈公博等。
