1942年6月和1943年10月之间，蒋和宋数次考虑撤换史迪威。起初，宋敦促蒋表现出他不喜欢史迪威但仍然试图同他合作的态度，但是当宋后来坚持撤换史迪威的时候，蒋却拒绝了。为什么即使极度不喜欢他，蒋和宋对于撤换史迪威仍感到如此犹豫？
史抱怨中国将领"二流"
刚开始之际，当蒋觉得很难同这个傲慢的美国将军合作的时候，他曾向宋抱怨，宋因而提议对白宫做工作，以便撤换史迪威，蒋却犹豫了。在一份1942年6月12日的电报中，宋对蒋的优柔寡断感到疑惑，他催促蒋说出对史迪威的真实感受，否则，宋在华府的处境将极为艰难。
蒋介石、宋美龄与史迪威合影
宋是这样说的："文追随钧座二十年，必知其素性憨直，绝非意存推诿，更不愿敷衍因循，事实如此，不得不一再晓读，即请钧座明白示之。钧座对史迪威感想如何，文各电所列问题，是否已与其商洽，有何困难，美方认定接济中国必须史迪威商承钧座之后，来电证实始克有济，是以文必须明了钧座对史之感想及史对我之态度，始可设法相机应付也。"
