1939年7月田守尧任第三四四旅副旅长。1939年10月田守尧第二次被派往延安学习。学习期间于1940年4月被任命为八路军第二纵队新二旅旅长。据开国少将谢振华回忆，1940年7月，马列学院毕业后，中央组织部决定派100多名干部到华中敌后开展工作。离开延安前，毛泽东亲自找田守尧与谢振华谈话。谈话中毛泽东再三叮嘱"到敌后发动群众，要讲策略，发展统一战线，团结争取一切可能团结的爱国力量，共同坚持抗战"。1940年6月7日，他们一行离开延安。在西安他们化装成中央军校学员，着国民党军服，田守尧佩戴少将军衔，谢振华佩戴上校军衔。这样，他们终于顺利通过封锁，经开封、洛阳到达皖北,与先期到达的黄克诚部会合。
到达华中进入皖北后，原部队改为八路军五纵队二支队，田守尧被任命为支队司令。在黄克诚的率领下东进，与彭明治的苏鲁皖抗日支队穿越运河、盐河日军封锁线，进入苏北，配合新四军攻克曹甸、车桥等地，掌握了苏北抗日战场的主动权。完成了党中央交给的东进抗日，增援新四军，发展华中，开辟苏北抗日根据地的任务。
三
皖南事变后，八路军第五纵队二支队改编为新四军三师八旅，田守尧仍任旅长同时兼苏北第二军分区司令员。八旅辖二十二、二十三、二十四3个团，担负盐城以北、灌云、涟东、淮安以东地区抗日、打伪和反顽的任务。田守尧率部积极开展游击战争，通过多次组织打击海盗、土匪、伪军和封建会道门的战斗，安定了民心，提高了新四军在人民群众中的声望，取得群众的支持。他成功地指挥了郑潭口和响水口战斗，粉碎了日伪军的多次"扫荡"，给敌人以沉重打击。在淮安大胡庄战斗中壮烈牺牲的该旅二十四团一营二连的八十二烈士以及荣获"百战百胜第三营"荣誉称号的二十二团三营，都是这一时期该部涌现的杰出抗日英雄群体。对于英勇牺牲的大胡庄八十二烈士，田守尧高度评价说："英勇的二连指战员，以压倒一切敌人的气概，沉重地打击侵略者，为中华民族的解放流尽了最后一滴血。他们气吞山河的浩然正气和视死如归的大无畏精神，永远是我们的学习榜样!"
