反观车臣的反叛武装，除了可以轻易掌握俄军的行动动向之外，更将这座100多平方英里的城市变成了一座坚固的堡垒。早在，俄军发出最后通牒之时。自知实力不如俄军的杜达耶夫，很清楚车臣武装并没有与俄军进行正面对抗的实力，就已经决定采用灵活的游击战战术。同时，杜达耶夫利用历史上俄罗斯族与车臣民族的恩怨开始鼓动车臣对俄罗斯人的仇恨，并将武器发放给格罗兹尼居民，让他们武力保卫城市。
被杜达耶夫鼓噪起来的车臣军民，心甘情愿的充当杜达耶夫反政府武装的炮灰。将城市中拥有大量高层建筑，狭窄的街道狭窄，变成了伏击者的天堂。所以，当俄军发起攻击之后，杜达耶夫指挥车臣武装在城外稍作抵抗之后，就撤入城中，准备利用巷战对俄军的有生力量进行杀伤。为了应对俄军的进攻，杜达耶夫将车臣武装化整为零，组成一个个战斗小组。这个战斗小组包括3名步抢兵，2名RPG发射手，1名狙击手在内的猎杀坦克的狙击小组。这些猎杀小组或隐藏在城格罗兹尼的残垣断壁中，或者集中于关键的战略位置进行伏击。
就在这种不对称的条件下，俄军开始对格罗兹尼发起攻击。此时，集结在格罗兹尼周围的俄军地面部队约3.8万人，坦克装甲车辆2221辆，388门各型火炮。12月31日凌晨，俄军以坦克和步战车组成的第一梯队在地空火力支援下，从东、西、北三个方向向格罗兹尼城区发起强攻。俄军认为投入大量的装甲部队可以震慑车臣武装，逼迫他们投降。为了不影响装甲集群的突击速度，俄军没有要求步兵下车伴随坦克和装甲车辆作战，结果俄罗斯第131摩步旅首先落入了车臣武装的伏击圈。
