1945年，毛泽东到重庆谈判，于右任设宴款待，二人相谈甚欢。席间，于力赞毛的《沁园春·雪》，对诗中"数风流人物，还看今朝"大为赞赏。毛谦虚地说："我那首诗怎抵得上先生'大王问我，几时收复山河'之神来之笔。"于右任参观成吉思汗陵墓时曾赋《越调·天净沙》："兴隆山上高歌，曾瞻无敌金戈，遗诏焚香读过，大王问我：几时收复山河。"
1948年，于右任报名竞选副总统。老于想拉票，但是却没钱请客，于是就写了很多条幅，上书"为万世开太平"赠与代表，众代表欣然纳之。但在第一轮投票的时候，老于就被淘汰了。老于大呼："没钱真他妈不好混啊！"
1949年初，蒋介石开会说："这个是，我们的兵是好兵，将是好将，这个是，为啥子打败仗？这个是，原因是我们党内有人和共党勾结。这个鼓吹和谈，和谈什么？这个是，监察院、立法院的一些人丝毫不替党国想一想……"于右任说："这个是，这个是……个屁！"
于右任最得意的就是自己那仙风道骨的胡子，据说老于的胡子在当时驰誉民国，无人能及。一次，有个小孩子问他，你睡觉的时候胡子是放在棉被里，还是放在棉被外啊？老于被这个问题搞糊涂了，回家想了一夜，失眠了一夜，也没想出来。
1948年，国民党搞副总统选举时，孙科、于右任、李宗仁、程潜、莫德惠、徐傅霖六人都想竞选，众人为了拉选票，一时间，除老于外，其他人都跑到各大饭店请客吃饭。百姓叹曰："这是竞选副总统呢，还是搞集体腐败呢？"
