一九五七年的"反右派"，上海再度成为全国的重点。在一次又一次的政治风浪之中，柯庆施一次又一次得到毛泽东的赞赏。原因只有一个，柯庆施以"紧跟毛泽东"作为他的最高政治原则，曾博得"毛主席的好学生"的荣称。
1958年1月在南宁会议上，毛泽东措辞严厉地批周恩来、陈云力主的反冒进。他取出柯庆施的《乘风破浪，加速建设社会主义的新上海！》报告当众将周恩来的军："你能写出这样的文章吗？"柯庆施成了南宁会议的"头号标兵"，65岁的毛泽东在讲话中屡称年仅56岁的柯庆施为"柯老"。毛泽东一度想用柯庆施取周恩来而代之。
1958年3月，中共中央召开成都会议。会上，柯庆施又一次给毛泽东留下了美好的印象。毛泽东谈到了个人崇拜问题，说；个人崇拜有两种，一种是正确的个人崇拜，一种是错误的个人崇拜。问题不在于崇拜，而在于是不是真理，是真理就要崇拜。柯庆施在会议上相当活跃。这年五月，柯庆施跃升为中共中央政治局委员。这年十月，柯庆施被选为上海市市长--继陈毅之后，成为解放以来第二任上海市市长。就从这个时候起，并不老的柯庆施，被人们恭恭敬敬地称为"柯老"，自从成为中共中央政治局委员之后，柯庆施与毛泽东接近的机会更多了。每回从毛泽东那里回来，柯庆施带来"最高最新指示"。
1962年8月，毛泽东在北戴河会议上重提阶级和阶级斗争。柯庆施向毛泽东进言：《海瑞罢官》借古讽今。如果说诬陷《海瑞罢官》是"破旧"的话，那么鼓吹"大写十三年"便是"立新"了。于是，这位"好学生"标新立异，在1963年喊出了"大写十三年"的口号。从60年代初，江青以毛泽东的"文艺哨兵"自居，开始染指文艺界。无奈她在北京确实吃不开，不用说彭真不把她当做一个人物，周扬等人也不愿曲意逢迎。落落寡欢的江青在上海则如鱼得水。柯庆施已经从毛泽东注意力的转移中，领悟到江青的重要性。他让自己的心腹张春桥成为江青的左右手，江青也视上海为"基地"。后来在"文革"中，如日中天的江青感念旧恩，一再称道"柯老"当年的支持。1964年第三届全国人大首次会议上，柯庆施出任国务院副总理。在16位副总理中，位居第六。倘若假以时日，柯庆施必将受到毛泽东更大的信任。
