蒋介石认为："天下事之难，莫难用人及用于人也。" 恰在"用人"和"用于人"方面，蒋表现出特异之个性。一方面，他非常看重别人对他的信任与忠诚，另一方面，又十分疑心别人对他的信任与忠诚。蒋介石总是回忆他小时候，孤儿寡母如何受人压迫，受人欺负，受人冷眼。因此既自卑，又自尊。对别人的控制、驾驭有着强烈的抗拒情结，对外界的轻忽、怠慢更是高度敏感。
国民党前辈中，蒋仅服膺陈英士、孙中山等一两人。陈英士是蒋离开寡母步入社会后，所结识的第一位关照和提携他的人。由于得到陈英士的充分信任和赏识，蒋尽心竭力为陈驱驰效命。辛亥革命后，他挺身暗杀了陈的竞争对手陶成章。蒋自称处世交友，"在乎极端，故有生死患难之至友，而无应酬敷衍普通之交好。" 1916年陈英士被刺身亡后，蒋写了一篇情见乎辞的祭文："呜呼！自今以往，世将无知我之深、爱我之笃，如公者乎！" 从小失怙的蒋介石，从这位同乡大哥身上找到了一种"近似父爱"。
陈英士死后，蒋与孙中山逐渐建立起比较直接的关系。但在长达七八年的时间里(1917－1924)，蒋对孙中山一直若即若离，欲迎还拒。对于孙中山交办的任务，并不积极，动辄使气撂挑子，任性开小差。有时孙中山函电交催，他却有意延搁。 之所以如此，除了正值孙中山事业低谷外，是蒋认为未能得到孙中山的充分信任。1924年孙中山任命蒋介石为陆军军官学校筹备委员长，但蒋上任不久即辞职。辞职的借口是学校经费不济，负责供应经费的禁烟督办杨西岩故意刁难。 深层原因其实见诸蒋致孙函："先生不尝以英士之事先生者，期诸中正乎？今敢还望先生以英士之信中正者，而信之也。先生今日之于中正，其果深信乎？抑未之深信乎？中正实不敢臆测。"并称："中正与英士共事十载，始终如一，未尝有或合或离之形神"，"乃以其信之专、爱之切而知之深也。""今日岂复有真知中正者乎？如吾党同志果能深知中正，专任不疑，使其冥心独运，布展菲材，则虽不能料敌如神，决胜千里，然而进战退守，应变致方，自以为有一日之长。"
不仅渴望孙中山如陈英士那样充分信任他，还要求党内其他同志也象陈英士那样容忍体贴他。他致书胡汉民、汪精卫曰："如欲弟努力成事，非如先慈之夏楚与教导不可，又非如英士之容忍诱掖亦不可也。""今弟做事，既无人督责如先慈，又无人体贴如英士，而欲望其有成者，恐转以偾事也。" 只有母亲、英士在他心目中占有一席之地。当这两人都死后，他在相当长一段时间里，几乎过着一种漫无目标的游荡生活。在1918－1924年间，他曾创下14次的辞职纪录。 任职时间，最长的一次也不到半年，最短的一次只有一天。
