加入军统后，余乐醒深得戴笠信任。戴笠平日的处事做人，尤其是对部下的驾驭，有一套所谓"辩证法"理论和实际应用，即所谓"制造矛盾、运用矛盾、控制矛盾"，这套东西就是受余乐醒影响而形成的。戴笠把余乐醒当作能人，关键时刻，常会向余乐醒请教。
1932年秋，余乐醒被戴笠派往上海，接替原特务处上海站长翁光辉的职务，戴笠还把上海站升为华东区，任命余乐醒做区长。一段时间以后，余乐醒被派往浙江警官学校特务警员训练班(后来因其校址在杭州而简称为"杭训班")。杭训班是继复兴社特务处创立时在南京洪公祠开设训练班之后，真正开始成规模进行的特务培训，也是抗战前最有系统的特务训练机构。余乐醒受此重任，使出浑身解数，把自己的平生所学都拿了出来。1937年后，受戴笠指派，余乐醒回到长沙，积极筹备新的特务训练班。
