上海滩素有"黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人"的说法。关于杜月笙的"会做人"流传着很多"杜氏名言"：不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有 用；钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情；锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情……也正因此，杜月笙可谓朋友遍天下，从政界要 人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
与蒋氏王朝的恩怨
杜月笙最重要的朋友要算蒋介石。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计活埋了上海 工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此深得蒋介石信任。而在蒋介石的支持下，到1928年，40岁的杜月笙名下就有了一堆显赫的头衔：法租界公董局华人董事、上海总商会监委委员、上海中汇银行和东汇银行董事长、中国通商银行董事长、华丰造纸公司董事长，等等。
