而陈毅的感情轨迹也是一路坎坷。他1925年进入国民党北京市党部，开展工运、学运和统战，特别是支持女师大风潮（跟鲁迅不谋而合），赢得不少女同学的好感。一位张小姐向他表白了爱慕，陈毅不知何故谢绝了。后来那位张女士成了一个"国家主义"者。
经过南昌起义、湘南暴动，陈毅走上井冈山， 成为一名干练的革命领袖。他1930年任红22军军长时，在江西信丰，娶了当地一位才貌出众的19岁女学生萧菊英（朱德的第一位妻子叫萧菊芳），次年陈毅 去开肃反会，归途遇白匪袭击，马死了，人活着，步行绕路回去，不料萧菊英认为陈毅已死，跳井殉情了。虽然感人肺腑，可这也太烈女了。所以奉劝天下烈性男 女，听到爱人之噩耗，即使不能学杨过等上一十六载，起码等上一十六天还算可以吧。（另有一说是，萧菊英遇敌突袭，负伤后跳井）陈毅写下《忆亡》诗曰："泉 山渺渺汝何之？检点遗篇几首诗。芳影如生随处在，依稀门角见冰姿。"陈毅亲自化装去岳父家报信，解放后还请萧菊英的母亲兄弟到上海见面。可见陈毅待萧菊英 之情深。
1932年，李富春蔡畅夫妇给陈毅介绍了18岁的兴国女红军赖月明，于重阳佳节洞房花烛。陈毅当时是江西军区司令兼政委，指挥6个独立师和所有地方武装， 却居然没钱结婚，还是赖月明借了20块钱，摆了八桌宴席。可见当时共产党多么廉洁！二人婚后情深意重，却是聚少离多。1934年，红军长征后，担任石城县 妇女部长的赖月明照料陈毅的腿伤。陈毅却动员她带头疏散，回乡打游击。想到此一去凶多吉少，生离死别，赖月明抓起手枪，要陈毅打死她，陈毅夺枪，要她服从 大局。二人于10月20日，含泪分别。从此陈毅指挥南方八省游击战争，艰难困苦之状，可见《梅岭三章》。1937年国共合作抗日，陈毅几次派人寻找赖月 明，得知赖月明被捕后为抗拒逼嫁，跳崖自尽了。
