戴季陶赏识，蒋介石信任
戴笠的另一个重要机遇是他在上海与蒋介石的会面。会面的具体时间不太清楚，可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。戴笠被这些革命派当作"小瘪三"，但戴季陶很快就发现了这个跟他同姓的人，他对戴笠的态度也好起来。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴为"叔叔"了，于是他也开始交给戴笠更重要的任务。
1938年3月，国民党在重庆召开中央委员会临时全体大会时，蒋介石欲圈定戴笠为中央委员。
戴笠得知此事后，连忙向蒋介石报告："我连国民党党员都不是，又怎能当中央委员呢？"蒋听了非常惊奇，忙问："你既是黄埔学生、复兴社社员，又在我身边干了这么多年，为何还不是党员？"戴说："我以往一心追随校长(指蒋介石)，不怕衣食有缺、前途无望，入党不入党，绝不是学生要注意的事。高官厚禄，非我所求。"蒋介石听了这番话非常高兴，立刻写了一张条子。戴笠接过来一看，只见上面写着"蒋中正介绍戴笠为中国国民党党员"几个字，他连忙推辞，坚决表示终生只做蒋的"无名学生"，不当中央委员，"只要校长信任，就感到莫大的光荣了"。
1945年，在重庆召开国民党"六大"时，蒋介石又要圈定戴笠为中央委员候选人，戴笠仍然坚持不接受，并再三向蒋表示，"唯校长信任是图，'党'、'官'二字是无所谓的"。蒋介石从此对戴更是垂青备至。
