蒋介石与孙中山的第二重关系是姻亲关系。1926年，蒋在广州时期就已经开始追求宋美龄，并曾请孙中山为之作媒，但此事因宋庆龄的反对而作罢。但孙中山对此事则持赞成态度。1927年，蒋介石与宋美龄大婚，成就蒋宋家族的联姻，但在宋家人的合影中，唯独少了宋庆龄一人。
蒋介石一直在党内以孙中山的继承人为荣，此次连襟孙中山，则更在社会关系上勾通百家，使江浙财团之支持水到渠成。此后，蒋开口总理，避口总理，以发扬三民主义为手段，渐至一统国民党。
