然而，丘吉尔最初的假牙由于是用硬橡胶制作，佩戴起来非常不舒服。因此更多时候，他都只好将它取下，揣进口袋里。有一次，他一不留神一屁股坐在假牙上，结果将它当场压坏，之后只好找牙医修复。
丘吉尔的第二副假牙是固定在一个巨大的假上颚上的，虽然比第一副略感舒服，可是仍不尽如人意。而得到一副咬合紧密、佩戴舒服的假牙一直是他最大的心愿。
