然而,丘吉尔最初的假牙由于是用硬橡胶制作,佩戴起来非常不舒服。因此更多时候,他都只好将它取下,揣进口袋里。有一次,他一不留神一屁股坐在假牙上,结果将它当场压坏,之后只好找牙医修复。
丘吉尔的第二副假牙是固定在一个巨大的假上颚上的,虽然比第一副略感舒服,可是仍不尽如人意。而得到一副咬合紧密、佩戴舒服的假牙一直是他最大的心愿。