蒋介石在竺景崧书馆一读就是三年。这一次他接受前次在书馆频频偷觑老师女儿的教训，讲课时也不敢向窗外张望。1900年蒋介石13岁，他已转学到榆林村的启蒙书馆就读，而当时执教老师就是后来蒋介石发迹时做了他部下的毛思诚。在这里，蒋介石真正有过一次人生的初恋。王光远编著的《蒋介石早年》中说，蒋介石当时"虽然只有13岁，却开始了初恋。距榆林村二三里有一岩头村，古称岩溪。村口狭窄，有狮子、白象两座大山守门，叫做'狮象对踞'。进得山口，才豁然开朗。……蒋介石有一堂姑母蒋赛凤，嫁给岩头村的毛凤阳，有个女儿叫阿春。长得十分出色，比蒋介石小一岁。因毛凤阳早死，蒋赛凤带着阿春常来溪口居住，蒋介石和阿春一起玩耍，可说是青梅竹马。蒋介石在榆林村读书，却总是往岩头村跑，日久生情，他竟爱上了阿春，要娶她为妻，阿春对这位瑞元哥也颇有好感。蒋介石和阿春初恋后，整天胡思乱想、长吁短叹，再没有心思读书。同学陈远离是他表伯陈春泉的孙子，见他惘然若失的样子，问他因为何事，蒋介石就把与阿春相爱的事告诉给他。陈远离觉得好笑，就把这件事在同学中传开了。从此，'瑞元想讨阿春做老婆'的消息，不胫而走。陈春泉听说后，怕因此影响蒋介石的学业，更怕弄出不好的事来，就将此事告诉了蒋母王采玉。
"蒋母得知后，严厉禁止蒋介石再到阿春家中去，但无济于事，蒋介石依然故我。后陈春泉建议，不如让二人正式定亲，也好让瑞元安心读书。当时，奉化一带实行早婚，十几岁就可以拜堂成亲。蒋母也表示同意。不久，蒋母就请人去说媒，蒋赛凤对蒋介石幼年时种种顽劣事迹，当然清楚，她毫不客气地对媒人说：'阿嫂也真作孽，这样不争气的歪胎，不好好管教，还对他依头顺脑地来提亲。将来变成败家仔，有得哭呢!我有十个女儿也不会嫁给他，让他死了这份心吧。'这些话说得过于刻薄。蒋母听后，十分生气：不愿嫁就说不愿嫁，何必如此挖苦我儿。蒋母发誓一定要在岩头村找一个比阿春更好的姑娘。经过多次挑选，终于选定了毛鼎和的二女儿毛福梅。……"
