唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些"同是天涯沦落人"的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，描绘过大量的色情画之类的春宫图。另外，唐寅在山水画方面造诣很高。但唐寅是院派这种风格正统的画法，而不是沈周、文徵明那种文人画风格，是有特定原因的。
唐寅的花鸟作品不多，但不可不提。他擅长水墨写意花鸟，墨韵明净、意境高雅。其所绘《雨竹图》扇面(上海博物馆藏)，以浓墨绘近竹，淡墨绘远竹，笔墨淋漓，气韵酣畅。书画作品的情托于象，而意趣更在点画外。这种风格的花鸟画，无论从题材还是画法来看，也都是适应社会大众喜好的需要。
