1929年秋因中共叛徒出卖而被捕，关押在宋哲元部军法处看守所，赵希仲在审讯中，经不起利诱威胁而叛党，旋即被释放。1931年由毛太谷介绍到杨虎城部警备第一 旅重机枪连任上尉连长，1935年与红二十五军作战时被红军俘虏转达而参加这个部队，任军部教导军事教员。
1936年随军到达陕北后，调瓦窑堡军政干校任军事主任教员，同年7月9日由军事教官胡道传介绍，第二次参加中共，属于"二进宫"。不久，任红军大学步兵学习校军事教员，1937年春升任主任军事教员。1938年冬调皖南新四军军部工作，任教导总队训练部长、副总队长，新四军军部北移时任第一纵队参谋长。
1941年1月7日"皖南事变"发生。赵希仲随队突围中被国军108师俘虏。国军发现他是新四军重要干部，除急电重庆国民政府军事委员会报功外，同时派出重兵将他押送到上官云相司令部。赵自以为已经没有前途，即叛变中共，供出新四军在皖南的人数、武器装备、军事行动及新四军许多领导人的姓名、籍贯年龄、学历和特征等大量情况，因而受到优待，成了第三战区的座上客。
